北京市一零一中学2013年高中化学竞赛第14讲 烃衍生物.doc

第14讲 烃的衍生物 【竞赛要求】 卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、酸、酯、胺、酰胺、硝基化合物、磺酸的基本性质及相互转化。异构现象。 一、卤代烃 （一）卤代烃的化学反应 卤代烃是烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。 卤代烃分子结构中含有C—X键，由于卤素的电负性比碳大，碳卤键中电子云偏向卤素，使碳原子带部分正电荷，卤素易以X－的形式被取代，这种取代称为亲核取代反应（简写为SN）。活泼金属也可以与卤代烃反应，生成金属有机化合物。由于碳卤键的极性，使β碳原子上的氢原子与卤素原子一起脱去，发生消除反应而形成碳碳重键。另外卤代烃还可被多种试剂还原生成烃。卤代烃的化学反应如下： 1、亲核取代反应 （1）水解反应RX + H2O ROH + HX 卤代烷水解是可逆反应，而且反应速度很慢。为了提高产率和增加反应速度，常常将卤代烷与氢氧化钠或氢氧化钾的水溶液共热，使水解能顺利进行。RX + H2O ROH + NaX （2）氰解反应RX + NaCN RCN + NaX 氰基经水解可以生成为羧基（–COOH），可以制备羧酸及其衍生物。也是增长碳链的一种方法。如由乙烯来制备丙酸： CH2═CH2 CH3CH2Cl CH3CH2CN CH3CH2