具有生物活性的1,5-二芳基-3-苯甲酰氧基吡唑的分解研究.pdfVIP

摘要 吡唑衍生物具有广泛的生物活性，如杀虫、杀菌和除草等。由于它们高效、 低毒、低残留，因而具有广阔的发展前景。吡唑类的化合物，尤其是吡唑类的 芳环化合物有着很好的生物活性，近年来成为了研究的热点。 本课题以1，5．二芳基．1肼3．羟基吡唑化合物为先导化合物，通过苯甲酰氯对 1，5-二芳基．1m3．羟基吡唑化合物进行修饰，得到系列新型1，5．二芳基．3．苯甲酰 氧基吡唑。 首先利用3．芳基．2．丙烯酸酯与芳基肼在醇钠的催化作用下缩合得到1，5．二 芳基．3．吡唑烷酮。5．(4．甲氧基苯基)．1．对甲基苯基．3．吡唑烷酮、5．(3，4．二甲 氧基苯基)一1．对甲基苯基．3．吡唑烷酮和5一(3，4，5．三甲氧基苯基)．1．对甲基苯 基3．吡唑烷酮经元素分析、瓜、1H-NMR表征，证明所合成产物的结构与预期 结构相符。还进一步得到了5．(3，4．二甲氧基苯基)．1．对甲基苯基．3．吡唑烷酮 的单晶，并进行了X．Ray单晶衍射分析，该晶体为三斜晶系，P．1空间群，晶 p=111．60(3)o，fll4．43(3)o。 再将1，5．二芳基．3．吡唑烷酮溶于DMF，在FeCl3的催化作用下，由空气中 的氧气氧化得到l，5。二芳基．1吊3．羟基吡唑，产率在88％以上。所合成的产品： 5．(4．甲氧基苯基)．1．对甲基苯基．1Ⅳ．3．羟基吡唑、5．(3，4．二甲氧基苯基)．1． 对甲基苯基．1H．3．羟基吡唑、5-(3，4，5．三甲氧基苯基)．1．对甲基苯基．1日．3．羟 基吡唑经元素分析、瓜、1H-NMR表征，证明所合成化合物结构与预期结构相 符。还进一步得到了5-(4-甲氧基苯基)-1．对甲基苯基．3．羟基吡唑的单晶，并 进行了X．Ray单晶衍射分析，该晶体为三斜晶系，P．1空间群，晶胞参数为： Y=107．34(3)o。 最后以氯仿为溶剂，三乙胺为缚酸剂，l，5．二芳基．1肛3．羟基吡唑与苯甲酰 氯反应得到7个新型l，5-二芳基-3·苯甲酰氧基吡唑，提纯方法简单，产率在83％ 以上。产品经元素分析、瓜、MS和1H．NMR表征，证明所合成的结构与预期结构 相符。有关工作为进一步对该类化合物进行生物活性研究打下了基础。 我们对合成的1，5．二芳基．3．苯甲酰氧基吡唑类化合物的杀菌活性、杀螨活性 和杀虫活性进行了测试，结果表明：5．(4．氟苯基)．1．苯基一l胁3一苯甲酰氧基吡 唑对油菜菌核病表现较强杀菌活性(抑制率为87％)，与对照药剂多菌灵(抑制率为 89％)相当，有望成为具有杀菌活性的先导化合物。 关键词吡唑烷酮羟基吡唑苯甲酰氧基吡唑单晶生物活性 lI ABSTRACT havebeenfoundto wide deriVatiVes actiVi饥such Pyrazole displaybiological as alldso arenowused becauseof insecticide，如ngicide，herbicide0n．They widely ttleir which hi曲efjficiency’lowtoxici劬lowresidue．Amongthem，a巧l-pyrazoles eXhibitexcellent t11ehot ill research biologicalactiV时becomespotpesticide recently． Weuse 3．hydroxyp)，razoles缎parentleadiIlg weremodified as嘶es0f xypyrazoles bybenzoylchloride，and novell，