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新型肉桂酰基呋喃木糖的合成及其加香应用研究 第38卷第1期 2012年2月 湖南农业大学(自然科学版) — Journa — lofH— u — nan — A — gric—— ulturalUniversity(NaturalSciences) VO1.38NO.1 Feb.2012 D0I:10.3724/SRJ.1238.00112 新型肉桂酰基呋喃木糖的合成及其加香应用研究 姬小明,刘云,赵铭钦,张钺 (1.河南农业大学烟草学院,河南郑州450002;2.宝鸡市烟草公司,陕西宝鸡721000) 摘要:以N,N一二环己基碳二亚胺(DCC)为缩水剂,合成了目标化合物1,2一D_异丙叉基一3,5一o---N桂酰基 一 D一呋喃木糖,其结构经红外光谱(IR),核磁氢谱(HNMR),核磁碳谱(BCNMR)和质谱(Ms)等方法得到了确证; 对其300,600,900的热裂解成分进行GC/MS分析,并对该目标化合物进行卷烟加香试验,结果表明,该化 合物热裂解可得到51种有香味的醛,酮,酸,酯类化合物;该化合物添加量为O.01%时,可以改善卷烟香气质, 增加香气量,降低刺激性,改善余味. 关键词:木糖酯;合成;热裂解;卷烟加香 中图分类号:TQ656+.5文献标志码:A文章编号:1007—1032(2012)01—0112—05 Synthesisofnewcinnamicacidxylofuranose anditsapplicationincigaretteflavoring JIXiao.ming,LIUYun,ZHAOMing—qin,ZHANGYue (1.CollegeofTobaccoScience,HenanUniversityofAgriculture,Zhengzhou450002,China;2.BaojiTobaccoCompany, Baoji,Shangxi721000,China) Abstract:Thetargetcompound3,5一O—dicinnamicacid?1.2一O—isopropylidene一仅一D—xylofuranosewassynthesizedusing DCCasdehydrationreagent,thestructureofwhichwasconfirmedbyIR,HNMR,CNMRandMSspectra.This precursorwaspyrolysisedat300,600and900℃andappliedincigaretteflavoring.Theresultsshowedthatthere were51kindsofaromaticaldehydes,ketones,acids,estersinthepyrolysisproductsofthetargetcompound.At concentrationofO.01%,thiscompoundcouldenhancethearomaqualityandthevolumeofsmoke,reducei~itancyand improvetheaftertaste. Keywords:xyloseester;synthesis;pyrolysis;cigaretteflavoring 糖酯类化合物是重要的烟叶香气前体物_1],在 烟草燃吸过程中热解释放出酸类,醛类,酮类,呋 喃类及芳烃类等香味成分【4],其中酸类化合物对烟叶 的香气质量影响较大引.评吸及热裂解结果都表 明,糖酯类化合物作为释放型香料比单独加入相应 的酸类更能减少卷烟的刺激性及杂气,提高香气质, 改善口感【6】.笔者在前期工作中,已经合成了1,2一aL 异丙叉基一5一D一十八酰基一D一呋喃木糖【7J,该化合 物加入卷烟中可以增加卷烟的香气量,改善卷烟的 香气质.本研究拟以DCC为缩合剂,1,2一D-异丙叉 基一0卜D一呋喃木糖(化合物1)和肉桂酸反应,合成类 似的木糖酯类化合物1,2—0-_异丙叉基一3,5一O-Z.肉 桂酰基一D一呋喃木糖(化合物2),对化合物2进行热 裂解和卷烟加香试验,评价加香效果,现将结果报 道如下. 1材料和方法 1.1材料 红旗渠加料未加香配方烟丝,由河南中烟工业 公司新郑卷烟厂提供.肉桂酸,石油醚,乙酸乙酯, 收稿日期:2011-09-03 基金项目:河南省教育厅项目(2O10B15o01O);国家烟草专卖局重大科技攻关项目(110200401014) 作者简介:姬~,N(1972--),女.河南舞钢人,博士,副教授,主要从事糖化学和香精香料研究,jxm0371@163.tom;通信作者, zhaomingqin@126.tom 第38卷第1期姬小明等新型肉桂酰基呋喃木糖的合成及其加香应用研究113 二氯甲