《有机化合物合成》第一课时.ppt

* * 有机化合物的合成 第一课时 有机化合物的合成是有机化学中最令 人关注的领域之一。自1828年德国化学家 维勒首次人工合成有机物尿素以来，人类 已经设计合成了大量的有机化合物。同时 也发现了大量的新反应、新试剂、新方法 、新理论。 以化学为核心的科学技术改变了人类直接简单利用自然资源的状况，制造了无数比天然性能更优异的产品，甚至设计和创造了自然界没有的产品，它已成为人们衣、食、住、行不可缺少的材料。 著名化学家伍德沃德：在上帝创造的自然界旁边，化学家又创造了另外一个世界。 宇航员费俊龙、聂海胜凯旋归来 宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击。 宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。 密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。 我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 一座年产8万吨的合成橡胶厂相当于145万亩橡胶园的年产量。 一座年产万吨的合成纤维厂相当于30万亩棉田或250万头绵羊的棉毛产量 合成纤维 合成橡胶 明确目标化合物的结构 大量合成 设计合成路线 合成目标化合物 对样品进行结构测定 试验其性质或功能 有机合成步骤： 设 计 合 成 路 线 关键 碳骨架的构建 官能团的引入 增长碳链 缩短碳链 引入卤原子 引入碳碳双键 引入羟基 引入羰基 引入羧基 成环或开环 1.可用于增长碳链的反应：看课本98-99到上方蓝框 4.羟醛缩合: 1.烯、炔烃/醛、酮与HCN加成: 2.卤代烃与NaCN反应: 3.卤代烃与炔钠反应: 2CH3CHO CH3CH(OH) CH2CHO OH- CH3CH2Br + NaCN CH3CH2CN + NaBr CH3Br + CH3C≡CNa CH3C≡CCH3 + NaBr CH≡CH + HCN CH2=CHCN 催 2.可用于缩短碳链的反应小结： 2.烯/炔/苯的同系物的氧化： 1.烷烃的热裂化：C8H18 C4H10 + C4H8 CH3CH=CH2 CH3COOH + CO2 KMnO4(H+) C6H5CH(CH3)2 C6H5COOH KMnO4(H+) 3.羧酸或羧酸盐的脱羧反应 ：CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3 CaO 3.常见碳链的成环和开环的方法 (1)常见碳链成环的方法是羟基酸酯化成环 (2)常见碳链开环的方法是上述环酯的水解反应。 其他常见碳链开环成环在金版43页。 1、下列反应可以使碳链增长的是( ) A、CH3CH2CH2CH2Br与NaCN共热 B、CH3CH2CH2CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热 C、CH3CH2CH2CH2Br与NaOH的水溶液共热 D、CH3CH2CH2CH3(g)与Br2（g）光照 2、下列反应可以使碳链减短的是( ) A、持续加热乙酸钠和碱石灰的混合物 B、裂化石油制取汽油 C、乙烯的聚合反应 D、溴乙烷与氢氧化钾的乙醇溶液共热 A AB 官能团的导入：先完成金版上42页下方8个方程式。 官 能 团 的 引 入 与 转 化 2、官能团的引入与转化 引入卤素原子 引入碳碳双键 引入羟基 引入羰基 引入羧基 （1）可引入碳碳双键的反应： 1.卤代烃的消去反应： CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2 ↑+ NaBr + H2O 醇 2.醇的消去反应： CH3CH(OH)CH3 CH3CH=CH2 ↑ + H2O 浓硫酸 （2）可引入卤原子的反应： CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl hv 2.烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等与卤素发生取代反应： C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr Fe CH3CH=CH2 + Cl2 CH2ClCH=CH2 + HCl 500℃－600℃ CH3COOH + Cl2