有机合成与推断专题突破8.docVIP

有机合成与推断专题突破 【高考展望】　　考试说明中明确要求掌握烃（烷、烯、炔和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和性质，认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物。能举例说明烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用。　　有机合成与推断是高考的必考内容，此类题目综合性强，难度大，情景新，要求高，只有在熟练掌握各类有机物及相互衍变关系的基础上，结合具体的实验现象和数据，再综合分析，才能作出正确、合理的推断。题型以填空题为主，命题多以框图的形式给出，有时还给出一定的新信息来考查学生的思维能力和知识迁移能力。解决这类题目的法宝就是：熟练掌握各类官能团之间的衍变关系，做到以不变应万变。【方法点拨】一、有机合成　　1. 有机合成的要求：选择合理的有机合成途径和路线　　2. 原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。　　3. 思路：　　（1）根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。　　（2）根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。　　（3）综合分析，寻找并设计最佳方案。　　4. 应具备的基本知识：　　（1）官能团的引入：　　引入卤原子（烯、炔的加成；烷、苯及其同系物、醇的取代）　　引入双键（醇、卤代烃的消去；炔的不完全加成）　　引入羟基（烯加水；醛、酮加氢气；醛的氧化；酯水解；卤代烃水解；糖分解为乙醇和CO2）　　生成醛、酮（烯的催化氧化；醇的催化氧化）　　（2）碳链的改变：　　增长碳链（酯化；炔、烯加HCN；聚合等）　　减少碳链（酯的水解；裂化；裂解；脱羧；烯催化氧化）　　（3）成环反应（酯化；分子间脱水；缩合等）二、有机物推导　　1.有机推断题的解答思维模式：　　　　2、解答有机推断题的常用的解题方法：　　①顺推法：以有机物的结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论。　　②逆推法：以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论　　注意：在有机推断中思路要开阔，打破定势。应该考虑到某有机物可能不止一种官能团，或者只有一种单不止一个官能团。要从链状结构想到环状结构等。突破口也有可能不止一个，更多的是多种突破口的融合，这样疑难问题就可迎刃而解了。　　③夹击法：从反应物和生成物同时出发，以有机物的结构、性质为主线，推出中间过渡产物，从而解决过程问题并得出正确结论。　　④分层推理法：依据题意，分层推理，综合结果，得出正确推论。【知识重点】1、有机物的官能团和它们的性质： 官能团 结构 性质 碳碳双键 加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4）加聚 碳碳叁键 －C≡C－ 加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4）、加聚 苯 取代（X2、HNO3、H2SO4）加成（H2）、氧化（O2） 卤素原子 －X 水解（NaOH水溶液）消去（NaOH醇溶液） 醇羟基 R－OH 取代（活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应）氧化(铜的催化氧化、燃烧)消去 酚羟基 取代（浓溴水）、弱酸性、加成（H2）显色反应（Fe3+） 醛基 －CHO 加成或还原（H2）氧化(O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2) 羰基 加成或还原（H2） 羧基 －COOH 酸性、酯化 酯基 水解 (稀H2SO4、NaOH溶液) 2、由反应条件确定官能团： 反应条件 可能官能团 浓硫酸 ①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基） 稀硫酸 ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液 ①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH醇溶液 卤代烃消去（－X） H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、加热 醇羟基 （－CH2OH、－CHOH） Cl2(Br2)/Fe 苯环 Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基 碱石灰/加热 R－COONa 3、根据反应物性质确定官能团: 反应条件 可能官能团 能与NaHCO3反应的 羧基 能与Na2CO3反应的 羧基、酚羟基 能与Na反应的 羧基、酚羟基、醇羟基 与银氨溶液反应产生银镜 醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解） 醛基 （羧基） 使溴水褪色 碳碳双键、碳碳叁键、醛基 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色 酚 A是醇（－CH2OH）或乙烯 4、根据反应类型来推断官能团： 反应类型 可能官能团 加成反应 C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环 加聚反应 C＝C、C≡C 酯化反应 羟基或羧基 水解反应 －X、酯基、肽键 、多糖等 单一物质