复旦大学考研有机化学英文版-11章 羧酸和取代羧酸.ppt

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复旦大学考研有机化学英文版-11章 羧酸和取代羧酸

Chapter 11 Carboxylic Acid and Substituted Carboxylic Acid 一、Classification and Nomenclature Classification 结构 Aliphatic Aromatic Saturated Unsaturated 数目:一元、多元 取代基:Halogenated Acid Hydroxy Acid Amino Acid Oxo Acid Nomenclature ①common name HCOOH formic acid CH3COOH acetic acid CH3(CH2)2COOH butyric acid ②IUPAC ane--------oic acid 二、Physical Properties liquids with characteristic odors waxlike solids crystalline solids hydrogen bonding slight solubility IR: C=O 1725~1700cm-1 O-H 3550cm-1 C-O 1320~1210 cm-1 1H-NMR: δ(ppm) -CHCOOH 2~2.5 -OH 10~13 Acidity : Effect Factors : a. eletron b. steric 1. Inductive Effect -I: X, OH, NO2 etc. XCH2COOH F Cl Br I pKa 2.66 2.81 2.87 3.13 偶极矩、酸性 2. conjugated effect 四、化学性质 (二) Replacement substituent: X, RCOO-, RO, NR2 2. Formation of Anhydrides dehydration agents: CH3COCl, (CH3CO)2O 3. Formation of Esters 4. Formation of Amides (四)、α-H Reaction Hell-Volhard-Zelinsky Reaction (五)Decarboxylation (六)二元羧酸热解 dehydration agents:CH3COOCOCH3, CH3COCl, POCl3 etc. 五、Preparation (一)Oxidation primary alcohol, aldehyde----carboxylic acid (二)Hydrolysis of Nitrile (三)Grignard Reagent Reaction (四)、Malonic Ester Synthesis ( 五)、Preparatio of Unsaturated Carboxylic Acid 2. 芳醛缩合 六、Substituted Carboxylic Acids (一)Halogenated Acid and Hydroxy Acid 1. Halogenated Acid 2. Hydroxy Acid (二)、Preparation of Hydroxy Acid 1. Hydrolysis of α –halogen acid 2. Nitrile Hydrolysis 3. Reformasky Reaction (三)、Oxo Acid 1、化学性质 (1)酸性 (2) 脱羧 (3)氨基化反应 2.制备 Preparation (五). Amino Acid, Polypeptide and Protein 1. Amino acid α-amino acid: 中性( -NH2 = COOH) 酸性( -NH2 COOH) 碱性( -NH2 COOH) (1) α-amino acid configuration: L- (2) diplar ion(zwitterion), isoelctric

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