有机化合物的分离与提纯(三).docVIP

第五讲　有机化合物的研究方法（三） 【知识要点】 一、分子结构的鉴定 1、红外光谱 ①原理：红外 光谱法实质上是一种根据分子内部原子间的相对振动和分子转动等信息来确定物质分子结构和鉴别化合物的分析方法C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为： 例2、下图是某一有机物的红外光谱谱图,该有机物的相对分子质量为74，则其结构简式为： 2、核磁共振氢谱 ①原理：氢原子具有磁性，如电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，利用化学位移，峰面积和积分值以及耦合常数等信息，进而推测其在碳骨架上的位置。 吸收峰数目＝氢原子类型 不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比 以C2H6O为例 未知物A的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，说明A只能是乙醇而并非甲醚，因为甲醚只有一种氢原子。 例3某有机物的相对分子质量为70，红外光谱表征到碳碳双键和羰基的存在，核磁共振谱列如下图： （1）写出该有机物的分子式； （2）写出该有机物的可能的结构简式。 注意图谱题解题： 1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。 2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。 3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。 4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别是否吻合。 【例题解析】 例题1、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是（　　　） A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3 例题2、分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） 。 例题3、在通常情况下，在核磁共振谱图中将出现几组吸收峰 ???? A.3???? B.4???? C.5???? D.6 【课堂练习】 1．能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是 （ ） A．质谱 B．红外光谱 C．紫外光谱 D．核磁共振谱 2．通过核磁共振氢谱可以推知（CH3）2CHCH2CH2OH有多少种化学环境的氢原子 （ ） A．6 B．5 C．4 D．3 3．二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是 （ ） A．利用金属钠或者金属钾 B．利用质谱法 C．利用红外光谱法 D．利用核磁共振氢谱 4．某化合物有碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有C－H键、O－H键、C－O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是 （ ） A．CH3CH2OCH3 B．CH3CH（OH）CH3 C．CH3CH2CH2OH D．CH3CH2CH2O 5．验证某有机物属于烃，应完成的实验内容属是 （ ） A．只测定它的C、H比 B．只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2 C．只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量的比值 　 D．测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量 6.指出下列四种化合物中，哪一种化合物的峰为（? ） Ａ、C6H6? Ｂ、 CH8 Ｃ、 CＤ、7.下面化合物在核磁共振波谱（氢谱）中出现单峰的是：???????  A. CH3CH2Cl??? B. CH3CH2OH? ?C. CH3CH3? D. CH3CH(CH3)2 8．质子核磁共振谱（PMR）PMR谱中出现同一种信号峰：如