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高中化学有机物相互转化
某链状酯A的分子式为C6H8O4Cl2,已知1 mol A在酸性条件下水解(假如水解完全)生成2 mol B和l mol C,且A与化合物B、C、D、E的关系如下图所示: (1)写出C、D、E的结构简式: 、 、 。 (2)写出A与足量NaOH溶液共热的化学方程式: 。 (3)B在NaOH的水溶液中水解后的产物再酸化可得到有机化合物F,F可发生缩聚反应,写出由12个F分子进行聚合,生成链状酯聚合物的化学方程式: 。 重要有机物之间的转化 分析各物质的类别 X属于 A属于 B属于 C属于 酯 羧酸 醛 醇 X 稀硫酸 △ A C B 氧化 氧 化 X NaOH溶液 △ A C B 氧化 氧 化 D 稀硫酸 D为何物? X NaOH溶液 △ A C B 氧化 氧 化 D 稀硫酸 变化1: X的分子式为C7H14O2 不可能 试写出A、B、C、X的结构简式 X NaOH溶液 △ A C B 氧化 氧 化 D 稀硫酸 变化2: 试写出A、B、C、X的结构简式 X的分子式为C8H16O2 X NaOH溶液 △ A C B 氧化 氧 化 D 稀硫酸 变化3: 试写出A、B、C、X的结构简式 X可以发生银镜反应 X NaOH溶液 △ A C B 氧化 氧 化 D 稀硫酸 变化4: 试写出A、B、C、X的结构简式 C可以发生银镜反应 X NaOH溶液 △ A C B 氧化 氧 化 D 稀硫酸 变化5: 试写出A、B、C、X的结构简式 A不能发生消去反应 X的分子式为C10H20O2 X NaOH溶液 △ A C B 氧化 氧 化 D 稀硫酸 变化6: 试写出A、B、C的结构式 X的分子式为C14H12O2 X NaOH溶液 △ A C B 氧化 氧 化 D 稀硫酸 变化7: 试写出A、B、C的分子式 X的分子式为C16H14O4 X NaOH溶液 △ A C B 氧化 D 稀硫酸 变化8: 试写出A、B、C的结构简式 氧化 E X的分子式为C8H16O2,C和E为同分异构体,则X可能的结构有几种? X NaOH溶液 △ A C B 氧化 D 稀硫酸 变化9: 试写出A、B、C的结构式 氧化 E X的分子式为C4H8O2,C和E为同系物,则X可能的结构为 X NaOH溶液 △ A B 氧化 D 稀硫酸 变化10: 试写出A、B、C的结构式 E X的分子式为C4H8O2, B不能发生银镜反应,则X的结构为? 讨论: ①一定要有CH2OH 见例1 ② 碳架不变 见例2 ③ 式量变化分析 见例3 RCH2OH RCHO RCOOH RCOOCH2R 例1. 羧酸A(分子式为C5H10O2)可由醇B氧化得到。A和B可生成酯C(相对分子质量为172),符合这些条件的酯有多少种? 例2.分子式为C4H10O的有机物A,一定条件下充分氧化生成有机物B,A、B与浓硫酸共热能发生酯化反应生成C,则C的结构可能是。 ①CH3(CH2)2COO(CH2)3CH3 ②CH3(CH2)2COOCH2CH(CH3)2 ③(CH3)2CHCOOCH(CH3)CH2CH3 ④(CH3)2CHCOOCH2(CH3)2 例3.A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物。A水解得到B和C,B氧化可以得到C或者D,D氧化也得到C。若M(X)表示X的摩尔质量,则下列各式中正确的是。 ① M(A)= M(B) + M(C) ② 2M(D)= M(B) + M(C) ③ M(B) M(D) M(C) ④ M(D) M(B) M(C) (2)分子式为C6H14O的醇A经催化氧化得一分子式为C6H12O的有机物B,已知B能发生银镜反应,则写出A可能的结构简式_________________ ?伯醇(—CH2OH) ?仲醇(—CHOH) 叔醇(—C—OH) ? ? Cu、O2 △ —C—OH OH H —C—H O -H2O ? O O O O 4.交叉应用知识,培养学生综合应用能力 (1) CH2=CH2 (2)CH3—CH—CH2CH3 (3) ? CH2CH2CH2CH2 OH Br OH Cl NaOH ROH A Cl2 CCl4 B
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