化学高考研究五--有机推断题突破方法---.docVIP

五__有机推断题的突破方法____ [供选考《有机化学基础》模块的考生选用] 题型特点 突破方法 　　有机推断题是将各种有机物官能团的性质以及各种转化关系综合应用并结合计算在新情境下加以迁移的能力题目。此类题目综合性强、难度大、情境新、要求高，只有在熟练掌握各种有机物及其相互转化关系的基础上，结合具体的实验现象和数据，综合分析才能做出正确、合理的推断。试题常给出一些新信息，要求考生具备一定的自学能力，能迅速捕捉有效信息，并使新旧信息产生联系，将新信息分解、转换、重组，从而解决题目要求的问题。有机推断题是高考的成熟题型，也是高考必考的综合题。 　　解答有机推断题时应掌握以下技巧：(1)正推法与逆推法相结合。解答有机推断题时，不能单独地运用正推法或逆推法，必须结合题目条件及掌握的知识点，巧妙地将正推、逆推结合起来。若正推出现障碍，则运用逆推，而且逆推可以验证正推的正确性 ，正推也可以验证逆推的正确性。(2)结合框图中的特征反应条件进行推断，如“Br2/CCl4”是碳碳双键或碳碳叁键的加成反应条件，“银氨溶液/△”或“Cu(OH)2/△”则是醛的氧化反应条件等。(3)结合题目中的“已知”提示信息进行推断，虽然这些已知信息常涉及教材中没有出现的内容，但对解题却能起到至关重要的作用，结合这些已知信息，找到类似反应在框图中的位置，从而推断出相关物质及相关反应。 结构推断型 1．某芳香族化合物X，经测定其相对分子质量小于或等于150，氧元素的质量分数为4/17。某学校化学小组对其组成和结构进行探究，实验过程如下： 实验序号 实验过程 实验现象和数据 1 准确称取13.6 g X 在足量O2中充分燃烧，并使其产物依次通过浓硫酸、无水硫酸铜粉末、足量石灰水，并检测尾气 浓硫酸增加7.2 g，硫酸铜粉末没有变蓝，石灰水中有80.0 g白色沉淀生成，检测最后的气体只有氧气 2 用一试管取少量X溶液滴入几滴FeCl3溶液，振荡 溶液由无色变紫色 3 将几滴X溶液滴入新配制的银氨溶液中，并水浴加热一会 有银镜产生 4 核磁共振法测定其氢原子种类 分子中有5种氢原子 根据实验数据和现象回答下列问题： (1)X中含氧官能团的名称是________、________。 (2)X的分子式是________；X的结构简式是________。 (3)写出X发生银镜反应的化学方程式：_________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)与X具有相同官能团且有三个取代基的同分异构体有________种。 解析：　根据实验2、3知，X分子中含氧官能团有酚羟基和醛基，O原子个数≥2；16N(O)÷(4/17)＝M≤150，N(O)≤2.2，则N(O)＝2，因此X的相对分子质量为32÷(4/17)＝136。根据实验1：n(X)＝13.6 g/136 g·mol－1＝0.1 mol，燃烧生成的n(H2O)＝7.2 g/18 g·mol－1＝0.4 mol，n(CO2)＝n(CaCO3)＝80.0 g/100 g·mol－1＝0.8 mol，故X的分子式为C8H8O2。因X含酚羟基、醛基，再结合实验4的信息可推得X的结构简式为。符合条件的X的同分异构体：苯环上分别连有一个—OH、一个—CH3、一个—CHO；—OH和—CH3在苯环上有邻、间、对三种位置，在邻位时苯环上的一取代物有4种，在间位时苯环上的一取代物有4种，在对位时苯环上的一取代物有2种，则符合条件的同分异构体有10种。 答案：(1)酚羟基　醛基 [类题通法] 在有机物的分子结构中，官能团的位置不同，其性质及反应情况有所不同。如： (1)羟基在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为醇，而连在苯环上的物质为酚。 (2)与醇羟基(或卤原子)相邻的碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。 (3)—CH2—OH氧化生成醛(进一步氧化生成羧酸)，氧化生成酮，很难被氧化。 (4)连在苯环上的卤素原子水解时，1 mol卤素原子消耗2 mol NaOH。 (5)1 mol酚酯(如HCOOC6H5)水解时消耗2 mol NaOH。 性质推断型 2．(2013·安徽高考)有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成(部分反应条件略去)： (1)B的结构简式是________；E中含有的官能团名称是________。 (2)由C和E合成F的化学方程式是___________________________________________ _______________________