第二单元--科学家怎样研究有机物1.ppt

2、有机物有哪些不同于无机物的性质？ 核磁共振 判断“等效氢原子”法： ①同一碳原子上的氢原子等效； ②同一碳原子所连甲基上的氢原子等效； ③处于镜面对称位置上的氢原子等效。  例题：具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体，如 等，下列化合物中存在对 映异构体的是 ( ) A． B ．CH3CH3 C．甲烷 D．C6H5CH(CH3)OCH3 将氯气先用光照，在黑暗中放置一段时间后，再与甲烷混合，不生成甲烷氯代产物。 解：在黑暗中放置一段时间后，氯气经光照而产生的氯自由基已销毁。此时再将氯气与甲烷混合，没有自由基引发反应，不生成甲烷氯代产物。 将氯气先用光照，立即在黑暗中与甲烷混合，生成甲烷的氯代产物。 解：氯气经光照后可产生自由基，立即在黑暗中与甲烷混合，氯自由基来不及销毁，可引发反应，生成甲烷的氯代产物； 甲烷用光照后，立即在黑暗中与氯气混合，不生成甲烷氯代产物。 解：甲烷分子中C─H键较强，不会在光照下发生均裂，产生自由基。 氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。 ①原理： ②用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。 吸收峰数目＝氢原子类型 不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝ 不同氢原子的个数之比 这种差异叫化学位移δ [例5]下图是某药物中间体的结构示意图： 试回答下列问题： (1).观察上面的结构式与立体模型，通过对比指出结构式中的“Et”表示 ；该药物中间体分子的化学式为 。 (2).请你根据结构示意图，推测该化合物所能发生的反应及所需反应条件 。 (3).解决有机分子结构问题的最强有力手段是核磁共振氢谱（PMR）。有机化合物分子中有几种化学环境不同的氢原子，在PMR中就有几个不同的吸收峰，吸收峰的面积与H原子数目成正比。 现有一种芳香族化合物与该药物中间体互为同分异构体，其模拟的核磁共振氢谱图如上图所示，试写出该化合物的结构简式： 。 [练习4 ]已知某有机物的分子式为C4H10，其核磁共振谱图如下所示，请写出它的结构式 [练习5]已知某有机物的分子式为C3H6O，其核磁共振谱图如下所示，请写出它的结构式 [练习6]2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3 √ [练习7]分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） 。 答案：CH3COOCH3 ；CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、 CH3COCH2OH （2）有机物中基团种类的确定———红外光谱（IR） 红外光谱仪 ①原理： ②用途：通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键、官能团 在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物时，分子中的化学健或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 【例6】下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为： C—O—C C=O 不对称CH3 CH3COOCH2CH3 【练习8】有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式 　　 　　 　　 C—O—C 对称CH3 对称CH2 CH3CH2OCH2CH3 【练习9】一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝