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第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
1.初步了解测定元素种类、含量以及相对分子质量的方法。
2.了解确定分子式的一般方法与过程。
3.掌握根据特征结构以及现代物理技术确定物质结构的方法。
4.初步学会分离提纯有机物的常规方法。
细读教材记主干
一、分离、提纯
1.蒸馏
蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。适用于该有机物热稳定性较强,与杂质沸点相差较大(一般约大于30 ℃)。
2.重结晶
重结晶是分离、提纯固态有机物的常用方法。该方法对于溶剂的要求:
(1)杂质在溶剂中溶解度很小或很大;
(2)被提纯的有机物在溶剂中的溶解度,受温度的影响较大。在热溶液中溶解度较大,在冷溶液中溶解度较小,冷却后易于结晶析出。
3.萃取
包括液液萃取和固液萃取。
(1)液液萃取是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。常用的玻璃仪器是分液漏斗,常用的有机溶剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
(2)固液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
二、元素分析与相对分子质量的测定
1.元素分析
(1)定性分析:用化学方法鉴定有机物分子的元素组成。如燃烧后,C生成CO2、H生成H2O。
(2)定量分析:将一定量的有机物燃烧转化为简单无机物,并定量测定各产物的质量,从而推算出各组成元素的质量分数,然后推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比,即确定其实验式。
2.相对分子质量的测定——质谱法
在质谱图中,质荷比最大的离子的相对分子质量即是此有机物相对分子的质量。
三、分子结构的鉴定
测定分子结构常用的方法有红外光谱、核磁共振氢谱。
知识点1有机物的分离与提纯
[新知探究]
一、研究有机物的基本步骤
二、蒸馏
1.蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。
2.适用条件有机物热稳定性较强
有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃)
3.装置和主要仪器
4.
三、重结晶
1.利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大,采用冷却或蒸发将有机物分离出来,是提纯固态有机物的常用方法。
2.选择溶剂的要求
(1)杂质在此溶剂中溶解度很小或很大,易于除去。
(2)被提纯的有机物在该溶剂中的溶解度,受温度影响较大。
(3)冷却后易于结晶析出。
3.实验装置与操作步骤
四、萃取
2.主要仪器
[名师点拨]
常见有机物的分离提纯方法(括号内为杂质)
[对点演练]
1.实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理:
已知苯甲醛易被空气氧化,苯甲醇的沸点为205.3 ℃,苯甲酸的熔点为121.7 ℃,沸点为249 ℃,溶解度为 0.34 g;乙醚的沸点为34.8 ℃,难溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下所示:
苯甲醛――→KOH、H2O放置24 h) 白色糊状物水、乙醚操作Ⅰ)乙醚溶液操作Ⅱ )乙醚产品甲水溶液HCl操作Ⅲ)产品乙水溶液
试根据上述信息回答下列问题:
(1)操作Ⅰ的名称是 ,乙醚溶液中所溶解的主要成分是 。
(2)操作Ⅱ的名称是 ,产品甲是 。
(3)操作Ⅲ的名称是 ,产品乙是 。
(4)如图所示,操作 Ⅱ 中温度计水银球在蒸馏烧瓶中放置的位置应是 (填“a”、“b”、“c”或“d”),该操作中,除需蒸馏烧瓶、温度计外,还需要的玻璃仪器是 ,收集产品甲的适宜温度为 。
解析:(1)由题意可知,白色糊状物为苯甲醇和苯甲酸钾,加入水和乙醚后,根据相似相溶原理,乙醚中溶有苯甲醇,水中溶有苯甲酸钾,两种液体可用萃取分液法分离。(2)溶解在乙醚中的苯甲醇沸点高于乙醚,可蒸馏分离。(3)加入盐酸后生成的苯甲酸为微溶于水的晶体,可过滤分离。
答案:(1)萃取分液 苯甲醇 (2)蒸馏 苯甲醇 (3)过滤 苯甲酸 (4)b 冷凝管、酒精灯、锥形瓶、尾接管 34.8 ℃
知识点2 元素分析与相对分子质量的测定
[新知探究]
1.元素分析
(1)定性分析——确定有机物的元素组成。
用化学方法鉴定有机物的元素组成。如燃烧后,一般C生成CO2、H生成H2O、Cl生成HCl。
(2)定量分析——确定有机物的实验式。
将一定量的有机物燃烧并测定各产物的质量,从而推算出各组成元素的质量分数,然后计算有机物分子中所含元素原子最简整数比,确定实验式。
2.相对分子质量的测定——质谱法
(1)原理:
用高能电子流轰击样品分子,使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子和碎片离子各自具有不同的相对质量,它们在磁场的作用下到达检测器的时间因质量不同而先后有别,其结果被记录为质谱图。
(2)质荷比:
分子、离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值,在有机化合物的质谱图中,质荷比的最大值即为该有机化合物的相对分子质量。
[名师点拨]
有机物分
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