高三化学卤代烃和有机合成.pptVIP

卤代烃与有机合成 （2008四川延考卷）29．（15分） A和B是具有相同碳原子数的一氯代物， A-I转换关系如图所示： 根据框图回答下列问题； （1）B的结构简式是 ； （2）反应③的化学方程式是 ； （3）上述转换中属于取代反应的是 ；（填写反应序号） （4）图中与E互为同分异构体的是 ；（填化合物代号）。 图中化合物带有的含氧官能团有 种； （5）C在硫酸催化下与水反应的化学方程式是 ； （6）I的结构简式是 ；名称是 。 卤代烃 烃 烃的含氧衍生物 开端 桥梁 基础 主要应用在： ①在烃分子中引入卤素原子； ②改变官能团的种类； ③改变官能团在碳链上的位置， 增加官能团的数目等； 一、有机物分子中卤素原子的引入 卤代烃可以由不同的烃衍变而来： 卤代烃和 卤化氢 苯环侧链上 取代 卤素 单质 芳香烃 5 卤代烃和 卤化氢 苯环上取代 催化剂 如Fe 卤素 单质 芳香烃 4 二元卤代烃 反应容易进行 3 一元卤代烃 产物易控制 催化剂等 2 卤代烃和卤化氢 反应快，反应产物中卤素原子的个数不易控制 卤素 单质 烷烃 1 产物 反应特点 反应条件 反应 类型 反应物 烃 序号 取代 反应 取代 反应 取代 反应 加成 反应 加成 反应 光照 光照 卤化氢 烯烃等 烯烃等 X2/CCl4 通常情况 + 1、CH4+Cl2 CH3Cl+HCl CH3CHBrCH3 3、CH2==CH2+Br2 4、 2、CH3CH==CH2+HBr 5、 CH2Cl 例1、写出 水解的化学方程式 例2、写出2—溴丙烷与 NaOH乙醇溶液共热的化学方程式 二、官能团种类的转化 1．引入羟基 2．引入碳碳双键 水 △ + 2NaOH + 2 NaBr CH3CH=CH2 + NaBr + H2O 醇 △ + NaOH CH3CHCH3 Br 三、借助卤素原子改变官能团的个数、位置 1．改变官能团的个数 例3、请设计由CH3CH2Br转变为CH2OHCH2OH的路线 NaOH 醇 △ Br2 水 △ NaOH 水 消去 加成 取代 例4、请设计实现下列转化的合成路线 例5、已知：在有机反应中,反应物相同而条件不同, 可得到不同的主要产物。下式中R代表烃基,副产物均已略去。 2、改变官能团的位置 请根据已知，设计由CH3CHBr CH3 合成CH3CH2CH2Br的路线 NaOH 醇 △ HBr 过氧化物， 适当溶剂 消去 加成 CH3CHBr CH3 CH3CH2CH2Br CH3CH=CH2 例6、从环己烷可制备1，4-环己二醇，下面是有关的反应， （其中无机物均已被略去）： 属于取代反应的是__________________， 属于加成反应的是_______________， 属于消去反应的是_______________； 2.反应④的条件是__________________． D ⑦ ①⑥ ③⑤⑦ ②④ NaOH的醇溶液 化 学 计 算 常见题型： 溶解度的计算、有机计算、多步反应计算、过量计算、无数据（或数据缺省型计算）、与化工有关的计算…… 基本解题思想： 守恒法、讨论法、极限法、差量法、关系式法…… 讨论法适合解哪些计算题： （1）问题不明确，如物质不明确，过量不明确等。 （2）数学方程式少于未知数的不定方程式的问题。 （3）字母型数据的过量问题的计算。 （4）条件残缺的计算题。 在化学计算题中，用字母代表数据，由于字母去值存在不确定性，反应物将过量关系就有差异，反应过程有时也会不同。因此，解题时需要对字母取值范围进行讨论。 1、问题不明确，对可能结果的讨论 【例1】40g铁粉投入到500g稀HNO3中，若反应完毕后两物质均无剩余，求此稀HNO3的质量分数及放出的气体在标准状况下的体积。 2、数学方程式少于未知数的不定方程讨论 例：将由两种卤素组成的化合物XX′2.60