大学有机化学A课堂讲解PPT第10章课件.pptVIP

目录 10.1 胺 10.2 酰胺 10.3 其他含氮化合物 10.4 含磷有机化合物 本章小结 10.1 胺(Amines) 10.1.1 胺的结构、分类和命名 10.1.1 胺的结构、分类和命名 10.1.1 胺的结构、分类和命名 10.1.1 胺的结构、分类和命名 10.1.1 胺的结构、分类和命名 10.1.2 胺的物理性质 10.1.2 胺的物理性质 10.1.3 胺的化学性质 10.1.3 胺的化学性质 10.1.3 胺的化学性质 10.1.3 胺的化学性质 10.1.3 胺的化学性质 10.1.3 胺的化学性质 10.1.3 胺的化学性质 10.1.3 胺的化学性质 10.1.3 胺的化学性质 10.1.3 胺的化学性质 10.1.3 胺的化学性质 10.2 酰胺 (Amides) 10.2.2 酰胺的物理性质 10.2.3 酰胺的化学性质 10.2.3 酰胺的化学性质 10.2.3 酰胺的化学性质 10.2.4 碳酸衍生物 10.2.4 碳酸衍生物 10.2.4 碳酸衍生物 10.2.4 碳酸衍生物 10.3 其他含氮化合物 10.3.1 硝基化合物 10.3.1 硝基化合物 10.3.1 硝基化合物 10.3.1 硝基化合物 10.3.2 重氮盐和偶氮化合物 10.3.2 重氮盐和偶氮化合物 10.3.2 重氮盐和偶氮化合物 10.3.2 重氮盐和偶氮化合物 10.3.2 重氮盐和偶氮化合物 10.3.2 重氮盐和偶氮化合物 10.3.2 重氮盐和偶氮化合物 10.3.2 重氮盐和偶氮化合物 10.3.3 腈 10.3.3 腈 本章小结 掌握胺的分类、命名、化学性质及胺的碱性强弱次序，理解影响胺的碱性强弱的因素； 掌握区别伯、仲、叔胺的方法及氨基保护在有机合成中的应用 ； 掌握酰胺的命名和化学性质，熟悉霍夫曼降级反应； 掌握重氮盐的反应。 2. 胍 10.3.1 硝基化合物（RNO2或ArNO2） 1. 结构 -NO2：N, O都是sp2杂化 官能团： 2. 物理性质 1） bp：沸点比相应的卤代烃高。 原因： －NO2是一个强极性基团。 . . .. + 硝基为一p-π共轭体系 相对密度大于1，不溶于水，溶于有机溶剂。 3) 多硝基化合物受热易分解而发生爆炸，如：TNT炸药— 2,4,6-三硝基苯酚(俗称：苦味酸)； 但有的多硝基化合物具有类似天然麝香的香气，而被 用作香水、香皂和化妆品的定香剂。如： 2） 水溶性 3. 化学性质 1） 还原反应 硝基很容易被还原。在酸性介质(通常为HCl)中，以金属Fe、 Zn或SnCl2为还原剂，可将硝基化合物直接还原成相应的胺。 2） 硝基对苯环的影响 硝基是强吸电子基，当其与苯环直接相连时，不仅使芳环上 的亲电取代反应活性↓，以致不能进行(如：F-C反应)，而且通 过－I、－C效应，对其邻、对位的取代基产生显著的影响。 当硝基的对位有—OH、 —COOH存在时，由于－I、 －C效应的影响，将使酚、芳酸的酸性增强； 当硝基的对位有—NH2存在时，由于－I、－C效应的 影响，将使芳胺的碱性减弱。 对酚、芳香酸的酸性及芳香胺碱性的影响： 对芳卤的影响： 该亲核取代反应难以发生。但在－Cl的邻、对位引入－NO2 时，－Cl的反应活性↑，易发生芳环上的亲核取代反应。 这是因为C—Cl键受－NO2的－I、－C效应的影响，使与Cl 直接相连的碳原子上电子云密度↓，而有利于亲核试剂的进攻， 使其水解反应得以进行。 硝基在芳香环亲核取代反应中能活化它的邻对位基团。 重氮和偶氮化合物分子中都含有-N=N-官能团。 －N=N－原子团的两端都与烃基直接相连的这类化合 物称为偶氮化合物，其通式为：(Ar)R－N=N－R’(Ar’)。 －N=N－原子团只有一个氮原子与烃基直接相连，另一 端与非碳原子的其他原子或原子团相连的这类化合物称为重 氮化合物。如： 对羟基偶氮苯 eg： 苯重氮氨基对甲苯 重氮化合物中以重氮盐（结构： ）最为 重要。 1. 重氮盐的制备——重氮化反应 重氮苯盐酸盐 （氯化重氮苯） 重氮苯硫酸氢盐 2. 重氮盐的化学性质及其在合成上的应用 重氮盐的化学性质活泼，能发生多种反应，但大体上可分 为两大类：放出氮的反应和保留氮的反