卤代烃本章重点.PPT

第七章 卤代烃 本章重点： 掌握卤代烃化学性质及在有机合成中应用； 了解亲核取代反应历程； 掌握卤代烯烃反应活性。 第二节 卤代烃的化学性质 存在C—X，电负性X C，为极性键， * 英文词汇： halohydrocarbon, Chloro-, Bromo-, nucleophilic substitution, elimination. 第一节 卤代烃的分类和命名 卤代烃 halohydrocarbon——烃的卤代物。 通式：R-X；官能团：-X。 重要的分类法——按所连C类型分类： 命名方法 1. 简单卤代烃——卤某烃或烃基+卤原子。 2. 俗名 溴乙烷 异丙基溴 氯仿 碘仿 四氯化碳 3. 系统命名法 3-甲基-5-氯庚烷 5-chloro-3-methylheptane 3-溴丁烯 3-bromobutene C X ?? ? ? 易断裂而发生反应。 一、卤代烷取代反应 ——水解反应 （多一个C） 可用于鉴别 羧酸 反应活性：C-I C-Br C-Cl 亲核取代机理（以水解反应为例） 1. SN1——单分子反应 ?仅与卤代烷浓度有关，一级反应。 分两步进行，中间体+C。（外消旋体） 一般叔卤代烷取代属此机理。 通式 ——亲核取代 nucleophilic substitution OH-、CN-、OR-NO3-或:NH3 2. SN2——双分子反应 ?不仅与卤代烷浓度有关，还与[OH-]有关，二级反应。 一步完成： 一般伯卤代烷取代属此机理。 背面进攻 构型翻转 二、卤代烃与金属反应 格氏反应 C-Mg极性强，遇活泼H可断裂，发生反应。 此反应可用于制备多一个C的羧酸。 三、卤代烷的消除反应 elimination 由于电负性X C，??C影响相邻C-H，极性?， ?-消除 一般 NaOH/H2O 有利于水解，NaOH/醇 有利于消除。 消除反应条件：?-C上必须有H。 消除反应取向： 主要产物 Saytzeff规则： ?-C上H少的易消除。 练习：问题7-3 四、卤代烯烃的取代反应 卤代乙烯型 卤代烯丙型 孤立型卤代烃 X与双键C相连，存在p-?共轭。 sp2杂化C电负性↑，C-X极性↓ 难发生取代 *