第19篇 氨基酸 蛋白质 核酸.ppt

薛军 《有机化学》教案——22 (化工 生物)01-1/2/3 02/11/21(四3.4) 二、化学性质 官能团分析： **6、脱羧反应 ? 蛋白黄反应 19-2 多肽 肽：氨基酸分子间通过肽键相连的一类化合物 **二、肽键的结构 肽键是构成肽和蛋白质分子的基本化学键 19-3 蛋白质 蛋白质是一类存在于一切细胞中的含氮生物高分子化合物 牛胰岛素的一级结构 (二)二级结构 二、蛋白质的性质 (一)胶体性质 (二)两性和等电点 (三)变性 变性：天然蛋白质因受物理或化学因素的影响， 结构发生了改变，从而导致性质的改变 (四)沉淀 蛋白质的沉淀：改变条件，使蛋白质分子在溶液中 发生凝聚，从而从溶液中析出 (六)显色反应 19-4 核 酸 一、核酸的化学组成 核酸的水解 1、核酸水解的最终产物 二、核酸的化学组成 (一)核苷 3、核苷酸 ——核苷的磷酸酯 二、核酸的结构 2、一级结构的表示 ? 简图式 ? 字符式 ? 线条式 1、DNA的二级结构 双螺旋结构的稳定因素 2、RNA的二级结构 核糖核酸 脱氧核糖核酸 Ribonucleic acid ——RNA Deoxyribonucleic acid ——DNA 核 酸 核酸 水解 核苷酸 水解 核苷 磷酸 含氮有机碱 戊糖 嘌呤 嘧啶 核糖 脱氧核糖 嘧啶碱 嘌呤碱 戊糖 酸 DNA RNA 水解产物类型 磷 酸 磷 酸 核 糖 脱氧核糖 腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G) 腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G) 胞嘧啶(C)、尿嘧啶(U) 胞嘧啶(C)、胸腺嘧啶(T) 脱氧鸟苷 脱氧胞苷 腺嘌呤核苷 尿嘧啶核苷 氮苷键 核糖或脱氧核糖以C1上的羟基与嘌呤碱的9位或 嘧啶碱的1位氮上的氢原子脱水缩合而生成的糖苷 2、核苷 腺嘌呤核苷 腺苷酸 脱氧胸苷 脱氧胸苷酸 (两性化合物) 5′-腺嘌呤核苷酸 或腺嘌呤核苷- 5′ -磷酸 5′-胸腺嘧啶脱氧核苷酸 或胸腺嘧啶核苷- 5′ -磷酸 （一）核酸的一级结构 1、 一级结构的概念 ——组成核酸的各核苷酸之间按照一定的种类、 数量和排列顺序彼此相连而成的长链 3 ′, 5 ′ -磷酸二酯键 1、DNA的二级结构 （二）核酸分子的空间结构 DNA的双螺旋结构 主链 1、DNA的二级结构 碱基对 胸腺嘧啶 腺嘌呤 胞嘧啶 鸟嘌呤 ? 横向稳定性：靠碱基对形成的氢键 ? 纵向稳定性：主要依靠碱基堆积力 结构参数 ? 双螺旋直径为2.0nm ? 螺旋周期为10个核苷酸 ? 螺距为3.4nm，相邻碱基对平面间的距离为0.34nm * 《有机化学》教学课件 返回首页 第十九章 氨基酸 蛋白质 核酸 19-1 氨基酸 一、氨基酸的结构、分类和命名 R–CH–COOH NH2 ? D/L：L型 R/S：除了半胱氨酸均是S型 分类 ? R基的结构：脂肪族、芳香族和杂环 ? 分子中氨基与羧基的相对数目： 氨基羧基：酸性氨基酸 氨基=羧基：中性氨基酸 氨基羧基：碱性氨基酸 ? 侧链R基的极性及所带电荷 羧基典型反应 氨基典型反应 相互影响的特性 * 1、与亚硝酸的反应 测定反应中放出的氮气的体积，可以计算出氨基的含量 范斯莱克氨基氮测定法 **2、与2,4-二硝基氟苯反应 **3、氧化脱氨基反应 (DNFB) (DNP-AA，黄色) 4、与水合茚三酮反应（p453） 含游离氨基的α-氨基酸均反应显紫色（个别例外） 水合茚三酮 α-氨基酸 罗曼氏紫 可用来鉴别α-氨基酸 5、受热后的反应（p453） α-氨基酸： 交酰胺 β-氨基酸： α, β-不饱和酸 5、受热后的反应（p453） γ-或δ-氨基酸： γ-内酰胺 其它氨基酸(m4)： 聚酰胺 Ba(OH)2 NH2 R–CH–COOH R–CH2NH2 + CO2 ? *7、成肽反应 二肽 肽键 许多氨基酸分子通过肽键相互连接形成多肽 7、两性和等电点 负离子 正离子 两性离子或偶极离子 溶液中的两性离子浓度最高，净电荷为零，对应的pH值。 等电点时，溶液中氨基酸在电场中既不向正极也不向负极移动。 pH pI pH =pI pH pI （等电点） 强碱中的主要存在形式 强碱中的主要存在形式 说明几点： （i）不同氨基酸，PI不同 中性： 酸性： 碱性： （ i i ）等电点的应用 A、作缓冲试剂（利用其两性） B、鉴定或分离氨基酸 （pI时偶极离子浓度最大，溶解度最小，可结晶析出。） (4.0pI7.0） (pI4.0）