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第7章 脂质和生物膜
脂类包括的范围很广,在化学组成和结构上差异较大。
一)化学本质:由脂肪酸和醇作用生成的酯及其衍生物统称为脂类。
共性:不(低)溶于水,溶于氯仿、乙醚 等非极性有机溶剂。
元素组成:主要是C H O,有些尚含N S P。
二)脂类的分类(根据组成不同)
单纯脂类:如甘油三酯
脂肪酸+醇
复合脂类:如磷脂
脂肪酸+醇+其它成份
衍生脂类:如胆固醇
三)脂类的功能
1.最佳的能量储存方式-贮存脂质
体内的两种能源物质比较:
糖4.1千卡/克,脂9.3千卡/克。
储存体积:1糖元或淀粉:2水,脂则是纯的,体积小得多。
动用先后:糖优先,关于减肥和辟谷
2. 结构组分-磷脂是细胞膜的主要成分
3. 活性成分-活性脂质
第一节 三酰甘油一)脂肪酸
1.一般以结合形式(油脂,磷脂,糖脂)存在
2.一般脂肪酸都有一长的碳氢链,其一端有一个羧基
3.碳氢链(饱和的——软脂酸、硬脂酸)(不饱和的——油酸、亚麻酸、亚油酸)
4.脂肪酸的区别主要在于:碳氢链的长度、饱和与否、双键的数目和位置。
5、命名
1)习惯命名:硬脂酸、油酸等
2)系统命名
编码体系:从 -COOH 始
6.表示法:简写法。原则是:先写C原子的数目,再写出双键的数目,最后表明双键的位置。
α-亚麻酸 18:3 9,12,15
CH3CH2CH =CHCH2CH =CH CH2CH= CH (CH2)7COOH
15 12 9
常见的饱和脂肪酸
硬脂酸(18:0)
软脂酸(16:0)
花生酸(20:0)等。
不饱和脂肪酸:
油酸(18:1 9)
亚油酸(18:2 9,12)
α-亚麻酸(18:3 9,12,15
γ-亚麻酸(18:3 6,9,12 )
花生四烯酸(20:4 5,8,11,14)
必需脂肪酸:维持机体生长所需的,体内又不能合成的脂肪酸。亚油酸,亚麻酸。
Structures of the ionized forms of some representative fatty acids.
高等动、植物脂肪酸的共性:
1,链长多为14-20个碳原子,都是偶数。
2,最常见的是软脂酸、硬脂酸以及油酸;
3,不饱和脂肪酸的熔点低于同等链长的饱和脂肪酸;
4,高等植物和低温生活的动物中,高不饱和脂肪酸含量高于饱和脂肪酸;
5,一烯酸的双键位置一般在C9~C10之间。
6,不饱和脂肪酸,几乎都具有顺式的几何构型。
二、 三酰甘油的结构与类型
R1、R2、R3相同,称为简单甘油酯, R1、R2、R3中有两个或三个皆不同者,同称为混合甘油酯。
常温下为液态的,称为油(oil),为固态的,称为脂(fats)
光学活性:天然存在具一个不对称C原子的甘油三酯。
按L-甘油醛衍生物原则命名。
三、油脂的性质
一) 物理性质
颜色和气味:无色、无嗅、无味,呈中性
密度和溶解度:比重小于1,不溶于水而溶于溶剂中
熔点:由其脂肪酸组成决定的 。 一般随饱和脂肪酸的数目和链长的增加而升高。
二) 化学性质
1)水解和皂化
酸、 碱、脂酶
甘油三脂 脂肪酸+甘油
脂肪酸的盐类即为肥皂。
皂化作用:碱水解甘油三酯的作用
皂化值——完全皂化1克油或脂所消耗的KOH的毫克数。(计算平均分子量)
2)氢化和卤化
氢化――甘油三酯中不饱和键发生氢化反应,使双键饱和
卤化――卤素中的Br2、I2加入不饱和的双键上,产生饱和的卤代脂;
碘值――指100g油脂所能吸收的碘的克数(表示油脂的不饱和度)
3)酸败与氧化
酸败:天然油脂暴露在空气中经相当时间后即败坏而发生臭味。
本质:油脂在空气或微生物作用下,不饱和脂肪酸的双键处被氧化成为醛或酮以及羧酸,产生酸臭味。铜、铁等重金属盐、光、热、湿气加速脂肪的自动氧化。
酸值――中和1克油脂中的游离脂肪酸所消耗的KOH的mg数 。
第二节 甘油磷脂Glycerophospholipids
甘油中第1,2位碳原子与脂肪酸相连,第3位碳被磷酸酯化,磷酸再与其它基团相连。
磷脂是生物膜的主要组成成分。
天然存在的磷脂:皆L构型。
卵磷脂的结构
磷脂的结构类型
脑磷脂
心磷脂
天然存在的磷脂都是L构型的Sn甘油3磷酸
+
环戊烷多氢菲
菲
环戊烷
环戊烷多氢菲的一元醇及其衍生物。环上一般都含有三个侧链,在C10和C13位置上通常是甲基,在C17位置上连接的是碳氢链或羟基。
第四节 胆固醇
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