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第19讲 官能团之间的转化与有机反应类型 【知能整合】 一、有机反应类型大归纳 1．取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 (1)卤代反应：有机物分子中的氢原子被卤原子取代的反应。 (2)硝化反应：有机物分子中的氢原子被硝基取代的反应。 (3)磺化反应：有机物分子中的氢原子被磺酸基取代的反应。 (4)其他：卤代烃的水解、酯化反应、酯的水解、醇分子间脱水等也属于取代反应。 2．加成反应：有机物分子中不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。 (1)与氢气的加成反应(还原)：在催化剂的作用下，含有不饱和碳原子的有机物跟氢气发生加成反应： a.烯、二烯、炔的催化加氢； b.苯、苯的同系物、苯乙烯催化加氢； c.醛、酮催化加氢； d.油脂的加氢硬化。 与卤素单质的加成反应：含有不饱和碳原子的有机物很容易跟卤素单质发生加成反应。 与卤化氢的加成反应：含有不饱和碳原子的有机物能跟卤化氢发生加成反应。例如：乙炔→氯乙烯。 与水的加成反应：含有不饱和碳原子的有机物在催化剂作用下，可以跟水发生加成反应。例如：烯烃水化生成醇。 脱水反应：有机物在适当条件下，脱去相当于水的组成的氢氧元素的反应。如醇的脱水反应。 分子内脱水(消去反应)：C—OH键及羟基所连碳原子相邻碳上的C—H键断裂，消去水分子形成不饱和键。 分子间脱水：一个醇分子内C—O键断裂，另一醇分子内O—H断裂，脱水成醚。参加反应的醇可相同也可不同，可以是一元醇或多元醇。甲、乙两种醇混合脱水，可形成三种醚。 4．消去反应：有机物在适当条件下，从一个分子脱去一个小分子(如水、HX等)，而生成不饱和(双键或三键)化合物的反应。 (1)醇的消去：如实验室制乙烯。 (2)卤代烃的消去反应：如氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中消去得乙烯。 5．水解反应常见类型有：卤代烃水解、酯的水解、油脂的水解(含皂化)、糖类的水解、肽及蛋白质的水解等。 6．氧化反应：指的是有机物加氧或去氢的反应。(醇、羧酸、酚等与活泼金属的反应，虽发生去氢反应，仍是被还原) (1)醇被氧化：羟基的O—H键断裂，与羟基相连的碳原子的C—H键断裂，去掉氢原子形成C＝O键。叔醇(羟基所在碳原子上无H)不能被氧化：。 (2)醛被氧化：醛基的C—H键断裂，醛基被氧化成羧基：。 (3)乙烯氧化：2CH2＝CH2+O22CH3CHO (4)有机物的燃烧、不饱和烃和苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色等。 (5)醛类及含醛基的化合物与新制碱性Cu(OH)2或银氨溶液的反应。 (6)苯酚在空气中放置转化成粉红色物质(醌)。 7．还原反应：指的是有机物加氢或去氧的反应。 (1)醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢。 8．酯化反应：酸和醇作用生成酯和水的反应。如：制乙酸乙酯、硝酸乙酯、纤维素硝酸酯、醋酸纤维、硝化甘油等。规律：有机酸去羟基，即羟基中的C—O键断裂；醇去氢，即羟基中的O—H键断裂形成酯和水。 9．聚合反应：是指小分子互相发生反应生成高分子的反应。 (1)加聚反应：由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。反应是通过单体的自聚或共聚完成的。 (2)缩聚反应：指单体间互相反应，在生成高分子的同时还生成小分子的反应。该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团或活性氢。如制酚醛树脂，氨基酸形成蛋白质等。 10．裂化反应：在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的长链烃，断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。裂化属于化学过程。如C16H34C8H18＋C8H16，深度裂化叫裂解。 11．颜色反应(显色反应) (1)苯酚溶液滴加氯化铁溶液——显紫色。 (2)淀粉溶液加碘水——显蓝色。 (3)蛋白质(分子中含苯环的)加浓硝酸——显黄色 例1：硅橡胶是一种耐高温的橡胶，它是由二甲基二氯硅烷经过两种类型的反应而形成的高分子化合物： 其中反应a得到的产物可看作不稳定的原硅酸（H4SiO4）的二甲基取代物，原硅酸可失水形成较稳定的硅酸。下列说法中不正确的是 A．由上可知原碳酸的化学式为H4CO4B．HC(OC2H5)3可命名为原甲酸三乙酯 C．反应a和b的类型均属于取代反应D．反应a和b的类型均不属于取代反应 X是一种性能优异的高分子材料，其结构简式为，已被广泛应用于声、热、光的传感等方面。它是由HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三种单体通过适宜的反应形成的。由X的结构简式分析合成过程中发生反应的类型有 ①加成反应 ②取代反应 ③缩聚反应 ④加聚反应 ⑤酯化反应 A．①④⑤ B．①④ C．①②④ D．①②③ 例2：甲、乙、丙、丁四种烃的含氧衍生物，其分子中都含有一个或一个以上的官能团，通过下列转化关系可由甲制取丁： 甲 丁 若丁的相对分子质量总为甲的