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092第九章醛和酮2 p24
* (1) 和胺的衍生物的反应 羟胺 肼 苯肼 2,4-二硝基苯肼 氨基脲 脲 碳酸 1.3、 和含氧亲核试剂的加成 与氨的衍生物(羰基试剂H2N-Y)加成缩合p.161 羟氨 肼 苯肼 2,4-二硝基苯肼 氨基脲 白色结晶 结晶 结晶 桔红色结晶 结晶 肟 腙 苯腙 2,4-二硝基苯腙 缩氨脲 肟 腙 苯腙 分析用: 黄色沉淀 2,4-二硝基苯腙 1.4 和醇 加成 半缩醛和缩醛 (缩酮) 无水HCl ?-羟基醚结构 半缩醛(不稳定) 双醚结构 缩醛 (1)缩醛 历程:p.162 佯盐 ?+ 半缩醛 (不稳定) 缩醛、半缩醛在碱性条件下是稳定的 缩醛、半缩醛在酸性条件下是不稳定的 (2)缩酮 (活性低) 共沸物 平衡右移 无水强酸 (a)催化加氢 生成伯醇或仲醇. 但催化加氢无选择性: 2、羰基的还原 (b)金属氢化物(LiAlH4、NaBH4)还原 金属氢化物只还原羰基,不还原碳碳不饱和键。 (c) Clemmensen 还原 在锌汞齐(Zn-Hg)和浓盐酸的作用下,醛和酮分子中的羰基可直接还原为亚甲基. 3 氧化p.163 氧化 醛易被氧化 酮不易被氧化 ?—? 的原因 (1) 强氧化剂的氧化 醛: ??苯环的影响 1 2 1 处断裂 2 处断裂 对环有用 己二酸 合成尼龙—66 的原料 (2) 弱氧化剂的氧化 裴林试剂 Fehling A CuSO4 蓝色溶液 B 酒石酸钾/钠 NaOH 溶液 Cu2+ 酒石酸络合物 (等量混合) 土伦试剂 Tollens ——银氨溶液(无色) Fehling : 醛 Fehling : Cu2O 兰 红 鉴定 只氧化脂肪醛,芳香醛不能氧化 红色 有时表示为 Cu(OH)2 不能氧化酮 Tollens : 醛 银镜生成 黑色银 ↓ 鉴定 银镜 酮无此反应 另外: 班尼(本尼地) 鉴定醛(糖) 稳定试剂 与 Fehling 不同之处 CuSO4 + 柠檬酸钠 σ-π超共轭效应使α-氢原子有作为H+离去的倾向,酸性增强. 由于C=O的存在,α氢活泼。 原因: 其二,由于有电负性大氧的存在,使生成的负离子稳定。 4 ?—? 的活性(烃基上的反应p.164) 室温: 0.01% 室温: 0.12% 烯醇式 随 连的基团不同而有不同的含量 室温: 1.2 % 24 % 76 % 酸性强 ??? 连有吸电子基团时,酸性强,烯醇稳定 酸、碱有催化作用 *
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