第6篇 醇酚.pptVIP

醇、酚的结构、分类和命名； 醇和酚的化学性质及其反应机制； 醇和酚在医学上的应用 。 b.与氢氧化铜的反应 邻二醇可与氢氧化铜形成配合物，使氢氧化铜沉淀溶解，变为绛蓝色溶液。 四、醇在医药上的应用 甲醇 乙醇 1.甲醇 甲醇最早由木材干馏得到，故又称木醇 。 甲醇为无色液体，沸点64.7，易燃，能与水、乙醇、乙醚和氯仿等混溶。 甲醇是常用的有机溶剂之一。 甲醇的毒性很大，不能作为饮料。 甲醇对视神经具有很强的毒害作用，可致视神经萎缩、视力减退，严重者可可双目失明。 2.乙醇 俗称酒精，是无色、易燃性液体，沸点78.3℃，与水混溶。 乙醇在临床上用作消毒剂，70%乙醇的杀菌能力最强。 乙醇是最常用的溶剂和工业原料之一。 乙醇是各类酒类饮料的主要成分。 乙醇的毒性小于甲醇，但过量饮酒仍可发生乙醇中毒，严重的可中毒致死。 练习： 第二节 酚（Phenols） 酚的结构、分类和命名 酚的物理性质 酚的化学性质 酚在医药上的应用 （四）酚的氧化反应 （五）酚的鉴别反应 与三氯化铁的显色反应 酚与溴水的反应 2.酚与溴水的反应 六、酚在医药上的应用 麝香草酚 丹皮酚 维生素E 1.麝香草酚 化学名为5-甲基-2-异丙基苯酚 ； 又名百里香酚，存在于某些植物的香精油中 ； 医药中作为防腐剂、消毒剂和驱虫剂。 2.丹皮酚 又称牡丹酚，化学名为2-羟基-4-甲氧基苯乙酮 ; 中药徐长卿和牡丹皮中的有效成分之一，具有镇静作用 。 3.维生素E 维生素E俗称生育酚; 是人体内的重要抗氧剂;有一定的抗衰老作用; 临床上常用维生素E治疗先兆流产和习惯性流产 ; （二）芳环上的亲电取代反应： 1. 卤代反应： 检验苯酚 2. 硝化反应： 苦味酸 邻硝基苯酚分子内氢键，可随水蒸气挥发。 对硝基苯酚分子之间氢键缔合，不随水蒸气挥发。 3. 磺化反应： （三）与FeCl3的显色反应 蓝紫色 深绿色 暗绿色结晶 蓝色 蓝绿色 淡棕红色 酚比醇更容易被氧化，空气中的氧就可以将酚慢慢氧化，氧化产物很复杂。 多元酚更容易被氧化，氧化产物也是醌类化合物 O H O H O O A g 2 O 无 水 乙 醚 H O O H O O A g 2 O 无 水 乙 醚 常用此反应检验苯酚及某些酚类化合物。 * * 第6章 醇 酚 目的要求： 学时： 4h Functional group：-OH ， hydroxyl group 苯甲醇 苯酚 ROH ArOH 第一节 醇（Alcohols） 一、分类与命名 （伯醇） （仲醇） （叔醇） 按羟基数目 按碳的种类 命名 普通命名法：烃基名+醇 叔丁（基）醇 新戊（基）醇 系统命名法 一元醇 不饱和醇 5-甲基-2-己醇 5-己烯-2-醇 多元醇 环醇 从-OH编号，称为“环某（烯）醇” 3-甲基-2-环己烯醇 2-乙基-2-羟甲基-1，3-丙二醇 （2R，3R）-2，3-丁二醇 二、结构与性质 结构 所以,醇的沸点比分子量相近的烷烃高得多;低级醇可与水混溶. 酸性强弱: ROH HOH RCH2OH R2CHOH R３COH 不同结构醇钠的碱性强弱次序是： 叔醇钠 仲醇钠 伯醇钠 三、化学性质 1. 酸性(Acidity) 2. 取代反应（substitution) 与HX作用 活性： 特点：可逆；需要酸催化（无机酸、Lewis酸） 应用：制备卤代烃 Lucas试验（鉴别六碳以下的各级醇） 加热后出现混浊 数分钟后出现混浊 立即后出现混浊 机理： SN1—有重排反应发生 SN2 烯丙醇 R3COH R2CHOH RCH2OH 苄醇 反应活性： ℃ ℃ ℃ ℃ 2 三级醇主要发生分子内脱水。 （分子间） （分子内） 3. 脱水反应（Dehydration） 遵循Saytzeff规则 例： 活性：R3COH R2CHOH RCH2OH 特点：H2SO4催化倾向于E1历程，有重排产物； Al2O3催化，无重排产物； 烯烃的稳定性决定消除方向。 4.氧化与脱氢 不反应 鉴别伯、仲、叔醇 选择性氧化剂：Sarrett[O] CrO3/吡啶/CH2Cl2 (Collins) 特点：使伯醇氧化停留在醛阶段； 不影响双键。 5. 与无机酸的反应： 硫酸氢某酯 甘油三硝酸酯 磷酸三丁酯 6.多元醇的特性 a. HIO4氧化 （定量进行） 应用：含量测定； 推断结构。 此反应是邻二醇