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第17课时 烃和烃的衍生物(选修)
1.(2012·新课标)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用做防腐剂,对酵母和霉菌具有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化作用下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:
,氧化剂
H+,已知以下信息:
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;
②D可与银氨溶液反应生成银镜;
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1∶1。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 甲苯 。
(2)由B生成C的化学反应方程式为 ;该反应的类型为 取代反应 。
(3)D的结构简式为 。
(4)F的分子式为 C7H4O3Na2 。
(5)G的结构简式为 。
(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 11 种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2∶2∶1的是 (写结构简式)。
2.(2012·天津)萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成α-萜品醇(G)的路线之一如下:
COOHO―→COOHH3COHC
A B
DEFH3COHCH3
G
已知:RCOOC2H5CROHR′R′
请回答下列问题:
(1)A所含官能团的名称是 羰基、羧基 。
(2)A催化氢化得Z(C7H12O3),写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式:______________________________________________________。
(3)B的分子式为 C8H14O3 ;写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式:
________________________________________________________________________。
①核磁共振氢谱有2个吸收峰 ②能发生银镜反应
(4)B→C、E→F的反应类型分别为 取代反应 、 酯化反应 。
(5)C→D的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(7)通过常温下的反应,区别E、F和G的试剂是 NaHCO3 和 Na 。
(8)G与H2O催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物H,写出H的结构简式:________________________________________________________________________。
3.(2012·广东)过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一,如反应①:
BrCHO+CH3COOCHCHCH3CH2
Ⅰ ⅡBrCHCHCHOHCH3CH2
化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成:
C4H7BrCH3CHCHOHCH2
Ⅲ Ⅳ
CH3COOCHCHCH3CH2
Ⅱ
(1)化合物Ⅰ的分子式为 C7H5OBr 。
(2)化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为
________________________________________________________________________。
(3)化合物Ⅲ的结构简式为________________________________________________________________________。
(4)在浓硫酸存在和加热条件下,化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物,该反应方程式为________________________________________________________________________
__________________(注明反应条件)。因此,在碱性条件下,由Ⅳ与CH3COCl反应合成Ⅱ,其反应类型为 取代反应 。
(5)Ⅳ的一种同分异构体V能发生银镜反应。V与Ⅱ也可发生类似反应①的反应,生成化合物Ⅵ,Ⅵ的结构简式为________________________________________________________________________
__________________(写出其中一种)。
4.肉桂酸的分子结构是CHCHCOOH,它是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体。某学习小组以苯甲醛和醋酸酐为原料,在无水醋酸钾或无水碳酸钾的存在下,发生
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