有机化学 第十篇 醇和醚.pptVIP

硫醚 硫醚的制备 硫醚的性质 物理性质：低级硫醚为无色液体，不溶于水，易溶于醇和醚中。沸点比相应醚高。 化学性质： 二甲亚砜 二甲砜 氧化： 分解： * 有 机 化 学ORGANIC CHEMISTRY 第十章 醇和醚 CHAPTER 10 Alcohols and Ethers 第一节 醇的结构、分类和命名 结构 醇分子中，氧原子的价层电子为sp3杂化，其中两个sp3杂化轨道分别与碳原子和氢原子结合成C—O，O—H两个σ键。余下两个sp3杂化轨道被未共用电子对占据。 由于氧的电负性较大，使分子呈现极性。 CH3 OH 分类 按烃基结构分类： 饱和醇 不饱和醇 芳香醇 按羟基数目分类： 一元醇 CH3OH 二元醇 CH2OHCH2OH 多元醇 按羟基所连碳原子分类： 伯醇 CH3CH2OH 仲醇 CH3CHOHCH2CH3 叔醇 (CH3)3COH CH3CH2OH CH2=CHCH2OH CH2OH 脂肪醇 脂环醇 CH(CH3)2 CH2—CH—CH2 OH OH OH 命名 普通命名法：某烃基醇 衍生命名法：以甲醇为母体 系统命名法： OH CH3-OH -OH -CH2-OH CH3CHCH2CH3 甲醇 环己醇 苄醇 仲丁醇 CH3CHCH2CHCH2CH3 CH3 OH CH3CHCH2-OH Ph OH CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2 CH2=CH -CH=CHCH2-OH OH HO H H 5-甲基-3-己醇 2-苯基-1-丙醇 3-苯基丙烯醇 4-丙基-5-己烯-1-醇 反-1,4-环己二醇 丙三醇 OH CH3CHCH2CH3 甲基乙基甲醇 (CH3)3C-OH 三甲基甲醇 CH3CHCH2CHCH2CH3 CH3 OH 乙基异丁基甲醇 CH2-CH-CH2 OH OH OH 第二节 醇的制备 烯烃的水合 硼氢化反应 卤代烷的水解 羰基化合物的还原 R-X R-OH + HX NaOH/H2O C H 3 C H 2 C H C H 2 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O H (BH3)2 H2O2 HO- + δ 由格氏试剂制备 通式： δ - C O R M g X C R O M g X ) M g ( O H X R C O H 无 水 乙 醚 H2O H+ R H O H R C O M g Cl H H M g C l R O + C H C H 2 伯醇 无 水 乙 醚 H2O H+ R H O H R1 C O M g Cl H R1 M g C l R O + C R1 C H 仲醇 无 水 乙 醚 H2O H+ R R R2 O H R1 C O M g Cl R2 R1 M g C l R O + C R1 C 叔醇 无 水 乙 醚 H2O H+ R R2 课堂练习 用格氏试剂制备：2-苯基乙醇 C H2 O H C H 2 C H2MgBr + HCHO 无水乙醚 C H2CH2OMgBr H2O/H+ C H2CH2OH 用格氏试剂制备：1-苯基乙醇 C H C H 3 用格氏试剂制备：1-苯基乙醇 C H C H 3 O H O H 方法1： MgBr + CH3CHO ①无水乙醚 ②H2O/H+ C H O H C H 3 C H O H C H 3 方法2： CH3MgBr + CHO ①无水乙醚 ②H2O/H+ C H O H C H 3 C H O H C H 3 用格氏试剂制备：2-苯基-2-丁醇 C OH CH2CH3 CH3 方法1： 方法2： MgBr + CH3CCH2CH3 ①无水乙醚 ②H2O/H+ O C OH CH2CH3 CH3 方法3： CH3MgBr + CCH2CH3 ①无水乙醚 ②H2O/H+ O C OH CH2CH3 CH3 CH3CH2MgBr + CCH3 ①无水乙醚 ②H2O/H+ O C OH CH2CH3 CH3 第三节 醇的物理性质 物态 C1—C11的直链一元醇为液体，C12以上的醇为固体； 沸点 ① 比相应烃、卤代烃高，如：甲醇 b.P. 64.7℃ 乙烷 b.P. -88.2℃ 原因：醇能形成分子间氢键 ② 碳数增多，沸点升高。 ③ 碳数相同，支链越多