2018版高中化学人教版选修5课件：2.2.1 苯结构与化学性质.pptxVIP

第二节　芳香烃 第1课时　苯的结构与化学性质 1.能记住苯的结构。 2.能说出苯的化学性质。 苯的结构和性质 1.苯的分子结构 如何证明苯的分子结构不是单双键交替? 提示:苯分子是一个平面正六边形结构,既然是正六边形,所以所有的碳碳键的键长是相等的。另外,苯不能使溴的四氯化碳溶液和KMnO4酸性溶液褪色,苯的邻位二元取代物只有一种,这几点都说明苯不是单双键交替的结构。 2.物理性质 3.化学性质 烷烃和苯都能与卤素发生取代反应,它们的条件有何异同? 提示:相同点是都必须与纯卤素单质反应,而不能是卤素单质的水溶液;不同点就是反应条件:烷烃和卤素单质发生取代反应的条件是光照,苯需要卤化铁作催化剂。 一 二 一、苯的独特结构 1.苯的分子式 苯的分子式为C6H6,是一种高度不饱和烃。 2.苯的分子结构 苯分子是一种平面正六边形结构的非极性分子,六个碳原子和六个氢原子位于同一平面上。 3.苯分子中的化学键 分子中不存在碳碳单键,也不存在碳碳双键,而是一种介于单键和双键之间的独特的共价键。 一 二 4.苯具有如下化学性质 (1)苯不能使KMnO4酸性溶液和溴水(因发生化学反应)褪色,由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。 (2)苯能与液溴发生取代反应,说明苯具有烷烃的性质。 (3)苯能与H2在催化剂作用下发生加成反应,说明苯具有烯烃的性质。 总之,苯易发生取代反应,能发生加成反应,难被氧化(燃烧除外),其化学性质不同于烷烃、烯烃。 温馨提示由苯的结构简式往往易产生误解,认为苯分子中碳原子之间是单、双键交替的,其实,苯分子中所有碳碳键是完全等同的。 一 二 二、甲烷、乙烯与苯的比较 一 二 温馨提示有机反应需特别注意反应条件,如苯与溴水不反应,但在一定条件下能与液溴反应;甲烷与溴水不反应,但与溴蒸气在光照条件下可反应。 知识点1 知识点2 知识点1 苯的结构 【例题1】 苯环结构中不存在碳碳单、双键的交替结构,下列可以作为证据的事实是(　　) ①苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色　②苯不能使溴水因发生化学反应而褪色　③苯在加热和有催化剂存在的条件下能被还原成环己烷　④苯中碳碳键的键长完全相等　⑤邻二氯苯只有一种　⑥间二氯苯只有一种 A.①② B.①⑤ C.③④⑤⑥ D.①②④⑤ 知识点1 知识点2 解析:本题考查苯分子结构的证明方法。应抓住单、双键性质的不同进行对比思考。如果苯分子中存在碳原子之间交替的单、双键结构,则会出现下列几种情况:Ⅰ.因为含碳碳双键,具有烯烃的性质,则既能使溴水因发生加成反应而褪色,也能使KMnO4酸性溶液褪色;Ⅱ.苯环中单键和双键的键长不可能相等;Ⅲ.邻二氯苯会有两种,即 和 。 答案:D 点拨利用对比法,找出异同点,再进行判断。该方法在化学中应用很多,如结构的对比、性质的对比、反应条件不同造成产物不同的对比等,注意相同点和不同点。 知识点1 知识点2 知识点2 苯的化学性质 【例题2】 某学生在如图所示的装置中用苯和液溴制取溴苯,请根据下列实验步骤回答有关问题。 知识点1 知识点2 (1)第一步,在分液漏斗中依次加入10 mL苯和5 mL液溴,使之混合均匀,此时观察到溴溶于苯,不反应,溶液呈红棕色;第二步,打开分液漏斗活塞,将苯溴混合液按一定速度逐滴加入到玻璃管甲中的铁丝上,观察到的现象是 　。  从上述两步观察到的现象差异,可得出的结论是　　　　　　。  (2)第三步,几分钟后,打开胶皮管夹A和B,使反应混合液流入U形管中,打开管夹B的原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;然后通过分液漏斗向U形管中加入适量的NaOH溶液,目的是　　　　　　　　　　　　　　。  (3)第四步,关闭胶皮管夹A和B,连同A和B一起取下U形管,用力振荡并静置后,观察到溴苯的颜色是　　　　,它在U形管中液体的　　　　(填“上”或“下”)层,此步关闭管夹A和B的目的是　 　。  知识点1 知识点2 (4)要证明上述溴跟苯的反应是取代而不是加成反应,装置乙中,小试管内的液体是　　　　,作用是　　　　　　　　　　;锥形瓶内的液体是　　　　,作用是　　　　　　　;反应后,向锥形瓶内滴加试剂　　　　,作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;此外,装置乙还能起到　　　　　的作用。  解析:本题考查了溴苯的制取,本实验装置的特点是:①催化剂铁(实质上是FeBr3作催化剂)和反应混合液是分开放置,防止两者相遇时立即反应,放出的热加速溴挥发,操作不当易引起溴外泄造成污染;②反应混合液与Fe的分离由胶皮管夹A、B控制,使其分离操作始终在密闭体系中进行,防止污染环境;③导管末端先浸入小试管中,并且使HBr的吸收装置在一相对密闭体系中进行,增加吸收率,