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2018版高中化学教版选修5课件:3.1.1 醇
第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇 酚
第1课时 醇
1.能说出醇的典型代表物的组成、结构特点及物理性质。
2.以乙醇为例会运用醇的主要化学性质解决实际问题。
3.能记住实验室制取乙烯的注意事项。
一
二
一、醇的概念、分类、命名
1.概念
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。官能团是羟基。
2.分类
(1)依据:醇分子中所含羟基的数目。
(2)种类:一元醇、二元醇和多元醇。
(3)两种重要的醇
乙二醇的结构简式为 ,丙三醇俗称甘油,结构简
式为 ,它们都是无色、黏稠、有甜味的液体,易溶于水和乙醇。
一
二
饱和脂肪一元醇的组成通式是什么?
提示:饱和脂肪一元醇可以看成是烷烃分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物,它们的通式是CnH2n+1OH(n≥1),简写为R—OH。
3.命名
(1)选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链,根据碳原子数目称某醇。
(2)从离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号。
(3)醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置;羟基的个数用二、三……标出。
例如: 命名为3-甲基-2-戊醇。
一
二
二、醇的性质及递变规律
1.物理性质
(1)沸点。
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。
②饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加,醇的沸点逐渐升高。
③碳原子数目相同时,羟基的个数越多,醇的沸点越高。
(2)溶解性。
甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例互溶。这是因为这些醇与水形成了氢键。
一
二
2.化学性质
醇的化学性质主要由羟基决定,氧原子吸引电子能力强于碳原子和氢原子,所以碳氧键和氢氧键易断裂。以乙醇为例,可发生如下反应:
一
二
乙醇与Na反应和水与Na反应有什么区别?
提示:由于醇分子中的烷基的影响使醇分子中氢氧键不如水分子中氢氧键容易断裂,即醇中羟基的氢原子活泼性不如水中氢原子活泼性强。故反应不如钠与水反应剧烈。
一
二
三
一、乙烯的实验室制法
1.实验步骤
在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20 mL,放入几片碎瓷片,以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液,使液体温度迅速升高到170 ℃,将生成的气体通入溴的四氯化碳溶液和KMnO4酸性溶液中,观察并记录实验现象。
一
二
三
2.实验装置
3.实验现象:溴的四氯化碳溶液和KMnO4酸性溶液褪色。
一
二
三
特别提醒①浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用。
②加热混合液时,温度要迅速上升到并稳定于170 ℃左右。温度低,如在140 ℃时主要产物是乙醚,反应的化学方程式为2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O。
③由于反应物都是液体而无固体,所以要向烧瓶中加入碎瓷片,以防液体受热时发生暴沸。
④温度计要选择量程在200~300 ℃的为宜。温度计的水银球要置于反应液的中央位置,因为需要测量的是反应液的温度。
⑤氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质,防止干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和KMnO4酸性溶液的反应。
一
二
三
二、醇类的有关反应规律
1.醇的消去反应规律
(1)醇分子中,连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时,才能发生消去反应而形成不饱和键。
(2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应。
一
二
三
2.醇的催化氧化规律
醇分子中,—OH上的氢原子和与羟基相连的碳原子上的氢原子
结合外来的氧原子生成水,而醇本身形成了 不饱和键。
2CH3CH2OH+O2 2CH3—CHO+2H2O
(1)形如RCH2OH的醇,被催化氧化生成醛(或羧酸)。
一
二
三
(2)形如 的醇,被催化氧化生成酮。
(3)形如 的醇,一般不能被催化氧化。
一
二
三
3.醇的取代反应规律
醇分子中,—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代,如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。
一
二
三
三、乙醇的化学性质与结构的关系
如图所示,乙醇分子中有五种不同的共价键,在发生不同反应时化学键断裂的部位不同。
1.与金属钠反应
断裂d键,化学方程式为
2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑。
2.自身消去反应
乙醇在发生消去反
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