有机物的推断、鉴别与合成--丁.pptVIP

* 有机物的推断、鉴别和合成 1、根据物质的性质推断官能团 如：使溴水褪色：“C═C ” “ C≡C ” “—CHO”等 能发生银镜反应的：含有“—CHO” 能与钠反应的：含有“—OH”或“--COOH” 能与Na2CO3反应的： OH、或—COOH 能与NaHCO3反应的：—COOH 能水解生成酸和醇的：酯 一、有机物的推断 2、根据性质和有关数据推知官能团的个数 如：-CHO 2Ag Cu2O 2 -COOH CO3 2- CO2 2 -OH H2 - COOH HCO3 - CO2 Na 如：醇氧化得到醛或羧酸，该醇为伯醇；氧化得到酮，该醇为仲醇；不能被氧化，则为叔醇。 3、根据产物推知官能团的位置 由消去反应的产物，可推知“—OH”或“—X”的位置。 由取代产物的种数可确定碳架结构。 由加氢后的碳的骨架，可确定“C═C ”或“ C≡C ” 的位置。 例1．某有机物的化学式为C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应，若将它与H2加成，所得产物结构简式可能是（ ） A）(CH3)3CCH2OH B）(CH3CH2)CHOH C）CH3(CH2)3CH2OH D）CH3CH2C(CH3)2OH A、C 例1． 例2 松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A（下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得： 例2 （1）α－松油醇的分子式 。 （2）α－松油醇所属的有机物类别是 （多选扣分）（a）醇 （b）酚（ c）饱和一元醇 （3）α－松油醇能发生的反应类型是 （多选扣分）（a）加成 （b）水解 （c）氧化 （4）在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH和α－松油醇反应的化学方程式 。 （5）写结构简式：β－松油醇 ，γ松油醇 。 C10H1818O a c a 见下页 见下页 见下页 RCOOH＋ → ＋H2O （5） （4） 1. A、B两种有机物, 分子式都是C9H11O2N. (1)化合物A是天然蛋白质的水解产物,光谱测定显示,分子结构中不 存在 甲基 (-CH3)。 化 合 物A的结构式是 。 (2)化合物B是某种分子式为C9H12芳香烃一硝化后 的 唯一产 物 (硝 基连在 芳环上 ) 。化 合 物 B的结构式是 。 CH2─ CH─COOH NH2 H3C CH3 CH3 NO2 练习 2. 维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的氟橡胶。它的结构简式见下图： 合成它的单体为（ ） A 氟乙烯和全氟异丙烯 B 1,1－二氟乙烯和全氟丙烯 C 1－三氟甲基－1,3－丁二烯 D 全氟异戊二烯 B 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质和化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用适当的试剂来一一鉴别。它与有机物的推断互为因果、相辅相成，关系密切。 二、有机物的鉴别 常见官能团与鉴别试剂反应的现象归纳如下： 1、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是： “C═C ”、“ C≡C ”、烷基苯、--CHO等 2、能使溴水褪色的是： ①加成反应 ：“C═C ”、“ C≡C ” ； ②取代反应：与苯酚生成白色沉淀； ③萃取：（未发生化学反应）苯、CCl4、汽油 ④发生氧化反应：与-CHO反应 *