第03节 不饱和烃.pptVIP

烯 烃 烯烃的通式 碳原子sp2 杂化轨道的生成 碳原子sp2 杂化轨道三维图 乙烯双键的生成 乙烯的结构参数 硼原子sp2杂化－ BF3的分子结构 烯烃的结构－?键的特点 烯烃的结构－顺反异构体 烯烃的异构形式 烯烃的命名－直链烯烃 烯烃的命名－支链烯烃 烯烃的命名－顺反命名法 烯烃的命名－序列规则(1) 烯烃的命名－序列规则(2) 烯烃的命名－序列规则(3) 烯烃的命名－Z/E命名法 烯烃Z,E命名法实例 烯烃的通称 烯烃的物理性质－偶极矩 化合物分子中的诱导效应 烯烃的化学性质－催化加氢 催化加氢－反应机理 氢化热与烯烃的稳定性 烯烃的加成反应－加HX 乙烯与HCl加成的机理－亲电加成 碳正离子的结构 碳正离子的稳定性 马尔科夫尼科夫规则的解释 烯烃的亲电加成－和H2O的反应 烯烃的亲电加成－和X2的反应 烯烃和溴反应的立体化学 烯烃的亲电加成－与HOX的反应 烯烃与HBr的加成－过氧化物效应 自由基加成机理 甲硼烷和乙硼烷 烯烃的硼氢化及三烷基硼的水解 烯烃的氧化－环氧化物的生成 烯烃的氧化－邻二醇的生成 烯烃的氧化－羰基化合物的生成 烯烃的臭氧化 烯烃的自由基聚合 常见烯烃的自由基聚合体 烯烃?-氢的反应－丙烯的氯代 烯烃不同类型化学键的解离能 炔 烃 炔烃的命名 碳原子sp杂化轨道的生成 碳原子sp杂化轨道三维图 乙炔的生成 乙炔的结构参数 乙烷、乙烯和乙炔结构参数的比较 铍原子sp杂化－ BeF2的分子结构 炔烃的物理性质－偶极矩 炔烃的化学性质－末端炔烃的酸性 炔烃的反应－催化加氢 炔烃的亲电加成－和X2的反应 炔烃的亲电加成－和HX的反应 炔烃的亲电加成－水合 烯醇式和酮式的相互转换－互变异构 炔烃的亲核加成－乙烯基化 炔烃的氧化与聚合 二烯烃－定义与分类 二烯烃的命名 隔离二烯的性质 累积二烯的性质 共轭二烯的性质－催化加氢 共轭二烯的性质－亲电加成 共轭二烯的结构 1,3-丁二烯的成键过程 共轭效应的解释－1,4-加成 烯丙基型碳正离子的结构－共振结构式 1,3-丁二烯的1,2与1,4-加成 分子结构的共振表达式－HNO3 分子结构的共振表达式－O3 分子结构的共振表达式－CO32- 共轭体系的类型－?–?共轭体系 共轭体系的类型－p–?共轭体系 共轭体系的类型－超共轭体系（自由基） 共轭体系的类型－超共轭体系（碳正离子） 共轭体系的类型－超共轭体系（取代烯烃） 电子效应对结构体性质的解释 电子效应对结构体性质的解释 烯烃的氯代－自由基中间体的稳定性 双烯合成－狄尔斯-阿尔德反应 双烯合成中的亲双烯体 天然橡胶的结构 合成橡胶 (2Z,4Z)-4-甲基-3-乙基-2,4-庚二烯 顺,反-2,4-己二烯 丙二烯 1,3-丁二烯 催化加氢 酸催化水合 氢化热降低 1,4-加成 0.133nm 0.154nm 键长平均化 共轭效应 由共轭体系所产生的能量降低、1,4-加成、键长平均化的效应 Allylic: next to a double bond The true structure is the combination of the tworesonance hybrid A mule is the hybrid of a horse and a donkey + + 29% (0°C) 71% (0°C) 85% (40°C) 15% (40°C) N O 3个碳?氧键完全等价 此类共轭体系一般不用共振结构式表示 反式加成 peroxide peroxide 不可能的结构 可能的结构 碱性条件 中性或酸性条件 （引发剂） 410 kJ/mol 452 kJ/mol 372 kJ/mol 炔烃：分子中含有一个C?C的开链烃 Terminal alkyne Internal alkyne sp3—sp 组成上相差一个或几个CH2的炔烃构成同系列 乙炔 丙炔 2-戊炔 3-戊烯-1-炔 1-戊烯-4-炔 3-甲基-6-乙基-4-辛炔 1-戊烯-3-炔 sp 轨道 p 轨道 电子跃迁 杂化 键能 C－H 552 kJ/mol C?C 835 kJ/mol 552 kJ/mol 835 kJ/mol 376 kJ/mol 420 kJ/mol 611 kJ/mol 444 kJ/mol 1.09? 电子跃迁 杂化 Be ?＝0.35D ?＝0.80D sp3—sp2 sp3—sp 林德拉催化剂(Lindlar’s catalyst)钯＋碳酸钙＋醋酸铅＋喹啉(Palladium + calcium carbonate + lead acetate + quinoline) 反式加成(Anti stereochemistry) 反应遵循马氏规则 反应遵循马氏规则 互