Relay Ring Closing Metathesis Universty of Windsor继电器关环复分解温莎大学.pptVIP

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2018-06-19 发布于福建
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Relay Ring Closing Metathesis Universty of Windsor继电器关环复分解温莎大学.ppt

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Relay Ring Closing Metathesis Variations on a Theme RRCM (Relay Ring Closing Metathesis) RCM Powerful and widely used method Limitations Sterically hindered alkenes Electronically deactivated alkenes RRCM Substrate designed to dictate the sequence of metathesis events through the individual steps of the RCM Substrate controlled reaction Intramolecular loading of Ru catalyst Increasing Reactivity By RRCM Bidirectional RRCM RRCM Choreography Non Obvious Advantage Retrosynthetic Analysis of Oximidine III Metathesis Strategy Enyne Synthesis Cross Metathesis of Conjugated Enynes Cross Metathesis of Conjugated Enynes Mechanism of CM without Relay Cross Metathesis Cross Metathesis of Conjugated Enynes CM Metathesis with Relay * Hoye et al JACS 2004, 126, 10210 E=CO2Et Demonstrates cyclization Onto an electron deficient alkene [ 6 to 7 ] Into an electron deficient alkene [ 8 to 7 ] 7.0 1.0 9c 1.0 4.7 9b 2.0 1.0 9a 45.0 1.0 9c 1.0 26.0 9b with G2 with G1 Remote atom and all it bears is expendable during RRCM. Hoye used larger groups near the alcohol to increase resolution. Porco Angew. Int. Ed. 2004,43, 3601 Hansen, E.P.; Lee,D. Org. Lett. 2004, 6, 2035 *