有机物分子中官能团种类.pptVIP

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薛军 《有机化学》教案——01 材料工程02-1/2/3/4 03/08/25(一5.6) 路易斯酸:能接受外来电子对,具有亲电性.在反应时, 有亲近另一分子的负电荷中心的倾向,又叫亲电试剂. 路易斯碱:能给予电子对,具有亲核性(“核”作为正电荷的同义语). 在反应时, 有亲近另一分子的正电荷中心的倾向,又叫亲核试剂.如: * 《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第一讲 返回首页 第二章 有机化合物的结构本质及构性关系 共价键的形成和类型 两原子的原子轨道,相互交叠即形成——共价键 ?键——沿轨道轴平行方向成键。重叠大、稳定、可沿键轴自由旋转。 ?键——沿轨道轴垂直方向成键。重叠小、不稳定、不能沿键轴旋转。 头碰头 肩并肩 共价键的类型 交叠越大,成键越牢固——最大重叠原理 轨道轴 键轴 例如:H2分子 √ × 第一节 构成有机化合物的化学键 杂化轨道理论 杂化——在成键过程中,能量相近的不同类型的原子轨道,重新组合成能量、形状完全等同的新轨道。 原子轨道为什么要杂化? 杂化是一种理论,是对电子配对法的补充和完善,依此可以更好地解释分子空间结构的事实。 sp杂化的三种类型 sp杂化——1个s轨道+1个p轨道,生成2个sp杂化轨道。 sp2杂化——1个s轨道+2个p轨道,生成3个sp2杂化轨道。 sp3杂化——1个s轨道+3个p轨道,生成4个sp3杂化轨道。 杂化轨道的空间结构,是由于电子云之间的相互斥力达到平衡时,而形成的最稳定状态。 杂化轨道的空间结构 C C C 直线形 轨道夹角1800 平面三角形 轨道夹角1200 正四面体形 轨道夹角109.50 1、sp3杂化 (1)甲烷的结构 ①空间结构是正四面体, H–C–H键角都是109.50 ② C–H键长都是0.110nm 杂化态 sp3 跃迁 基态 2p 2s 激发态 2p 2s 杂化 实验测定: C 1s 1s 1s 1s 键长 0.110nm 键角 109.50 4个?键 (sp3–s) (2)C–C单键的结构 其它烷烃:①sp3杂化;② C–C?键(sp3–sp3); ③键角近似于109.50 乙烷 C2H6 正己烷 C6H14 ?键特点——头碰头式重叠,重叠大、牢固、可沿键轴自由旋转。 ?键特点——肩并肩式交叠,重叠小、不牢固、不能沿键轴旋转。 2、sp2杂化——C=C双键 杂化态 sp2 基态 2p 2s 激发态 2p 2s 跃迁 杂化 2p C C 实验测定: 平面分子 116.60 121.70 1s 1s 1s 1s C C H H H H C—C H H H H ?键 sp2–sp2 ?键(sp2–s) ?键和?键的 空间关系 1?+1? C 3、sp杂化——C?C三键的结构 基态 2p 2s 激发态 2p 2s 跃迁 杂化 杂化态 sp 2p C C H H 实验测定: 直线分子 C 1s 1s ?键(sp–sp) ?键(sp–s) C C H H 1?+2? 键长 键角 键能 第二节 共价键的基本属性 ——两核距离 ——两键夹角 第三节 电负性和键的极性 ①键的极性——取决于成键原子的电负性。如C-C、H-Cl +? -? ②分子的极性——取决于键的极性、分子形状。如:CH4 ③键的极化性——受外电场作用,极性的变化。 C-C + C-C – +? -? -? +? 内因 外因 第四节 共价键的均裂和异裂 有机反应的本质——旧键的断裂和新键的生成 根据反应形式: 取代、加成、消除…… A · · B A · · B A· + B· A+ + B- ①均裂 ②异裂 自由基 正离子、负离子 由自由基引发的反应——自由基反应 活泼 中间体 由正、负离子引发的反应——亲电、亲核反应 第五节 有机物分子中的官能团 和有机物的分类 一、有机化合物分子中的官能团 官能团——决定一类有机物特性的基团 官能团的排列顺序是系统命名中官能团作为母体的资格顺序。 官能团的排列顺序 二、有机化合物的分类 1、根据C的骨架分类 (1)开链化合物(脂肪族化合物) (2)环状化合物 ①脂环烃 ②芳香烃 ③杂环 2、根据官能团分类 CH3CH2CH3 O S 有 机 物 烃 烃的衍生物 链烃 环烃 饱和烃 不饱和烃 脂环烃 芳香烃 卤代烃 含氧化合物 含氮化合物 醇、酚、醚 醛、酮 羧酸和羧酸衍生物 杂环化合物 硝基化合物 胺 重氮和偶氮化合物 CH3-CH3 CH3–Br –Cl CH3–OH –OH CH3-O-CH3 CH3–CHO CH3–COOH CH3–NO2 CH3–NH2 –N2HSO4- + O CH3-C

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