第二篇烷烃和环烷烃.pptVIP

？ sp3 sp3 sp2 · CH4 CH3 CH3Cl 四面体 平面构型 四面体 自由基的构型与稳定性 C H H H · 甲基自由基 P轨道中一个电子 透视式 ～ ～ ～ ～ ～ ～ ～ ～ CH3· (435) 甲基自由基 CH4 CH3CH2· (410) 乙基自由基（1°） CH3CH3 △H / kJ·mol-1 (CH3)2CH· (397) 异丙基自由基（2°） (CH3)2CH2 (CH3)3C· (385) 叔丁基自由基（3°） (CH3)3CH RH R· ＋ H· 碳氢键的键离解能（形成自由基需要的能量） 离解能越小，自由基越稳定，越易形成 甲基自由基 R3C R2CH RCH2 CH3 . . . . ＞ ＞ ＞ 稳定性 3° 2° 1° 第二节 环烷烃 环烷烃的命名 1 2 3 4 结构与稳定性 环烷烃的性质 环己烷的构象 骨架式 = 2. 环烷烃的命名 1 2 3 4 5 1,1-二甲基-2-乙基环戊烷 2-ethyl-1,1-dimethylcyclopentane 环丙烷 环丁烷 环戊烷 环己烷 2-甲基-3-环戊基戊烷 顺-1-甲基-2-乙基环己烷 反-1-甲基-2-乙基环己烷 2-ethyl-1-methylcyclohexane trans-2-ethyl-1-methylcyclohexane cis- 二、环烷烃的结构和稳定性 稳定性：环己烷 环戊烷 环丁烷 环丙烷 影响因素：环张力（角张力、扭转张力、空间张力） 环己烷 环丙烷 109°28′ 60° 60° 105° （一）物理性质 （二）化学性质 三、环烷烃的性质 bp、mp、密度比同碳原子数的烷烃高 2. 环丙烷、环丁烷 ——易开环发生加成 1. 环戊烷、环己烷 —— 自由基取代反应 （与烷烃相似） 反应 （与烯烃相似） CH3CH2CH2CH3 + H2 Ni 120℃ Ni +　H2 　 CH3CH2CH3 80℃ ① 催化加氢生成链状产物 + HBr CH3CH2CH2Br 室温 (溴的红棕色褪去) Br2 /CCl4 (红棕色) + Br2 BrCH2-CH2-CH2Br CCl4 室温 ② 与X2、HX加成 + HBr 室温 ？ 3. 不与KMnO4反应（所有的环烷烃） 开环发生在连氢原子最多和连氢原子最少的两个碳原子之间。氢卤酸中的氢原子加在连氢原子较多的碳原子上，卤原子加在连氢原子较少的碳原子上。 四、环己烷的构象 椅式构象 230pm 船式构象 183pm 1 3 4 6 5 2 4 5 2 1 3 6 船式构象 椅式构象 椅式构象 4 5 2 1 3 6 船式构象 1 4 6 5 2 3 结论1 椅式构象是最稳定的优势构象 稳定的构象 占99.9％ 不稳定的构象 如何写椅式构象？ 竖键 a键 横键 e键 e a 椅式构象的翻环作用 a键 e键 e键 a键 结论2 较大基团在e键的构象是稳定构象 0.233nm 0.255nm 1,3-二竖键作用 95％ 0.250nm 1 1 3 3 5 5 优势构象 结论3 e键取代基最多的构象是优势构象 哪一个构象是优势构象？ 优势构象 试写出下列化合物的优势构象 本章小结 1. 命名：重点——系统命名法 2. 化学性质：重点——环丙烷及其衍生物 3. 自由基的构型及其稳定性比较 英文命名——简单的中 英 看英文写结构式 丁烷 四种构象稳定次序 环己烷 会写、会判断稳定构象 5. 机制：了解甲烷的自由基的链反应 4. 构象：烷烃 锯架式 Newman投影式 * 第二章习题 习题集改错: p9 3.(2)还有一个答案： 改错： 2-12(2) 不要求做的题目：p8 9 第二章 烷烃和环烷烃 烷烃的命名 1 烷烃的结构 2 烷烃的构象异构 3 烷烃的物理性质 4 烷烃的化学性质 5 第一节 烷 烃 一、烷烃的命名 C C H 3 C H 3 C H 2 C H C H 3 C H 2 C H 3 C H 3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 C1 、C6 、C7、C8、C9 — C3、C5 — C4 — C2 — 伯碳原子、一级