专题23-有机化学合成和推断(2)(选修)-三年高考(2015-2017)化学试题分项版解析-Word版含解析.doc

17．【2016四川卷E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）： 请回答下列问题： （1）试剂Ⅰ的名称是______，试剂Ⅱ中官能团的名称是______，第② 步的反应类型是_______。 （2）第①步反应的化学方程式是_____________。 （3）第⑥步反应的化学方程式是_____________。 （4）第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是_________ 。 （5）C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是_____。 【答案】（1）甲醇 溴原子 取代反应 （2） （3） （4）CH3I （5） 【解析】 试题分析：（1）试剂Ⅰ的结构简式为CH3OH，名称为甲醇；试剂Ⅱ的结构简式为BrCH2CH2CH2Br，所含官能团的名称为溴原子；根据和的结构及试剂Ⅱ判断第②步的反应类型为取代反应。 （2）根据题给转化关系知第①步反应为CH3CH(COOH)2和CH3OH在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成CH3CH(COOCH3)2和水，化学方程式为 。 （5）C的分子式为C15H20O5，其同分异构体在酸性条件下水解，含有酯基，生成X、Y和CH3(CH2)4OH，生成物X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰，则X为对二苯甲酸，Y为CH2OHCH2OH，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是 。 【考点定位】考查有机合成和有机推断，涉及有机物的命名，官能团的识别，反应类型的判断，结构简式、同分异构体、化学方程式的书写等。 【名师点睛】本题选修5《有机化学基础》相关知识，以简答或填空形式考查。常涉及如下高频考点：有机物官能团检验方法和官能团转化的反应条件反应类型判断有机物分子中原子共线、共面分析有机物结构简式推断及书写有机化学反应方程式书写同分异构数目判断及书写有机物合成路线设计。有机推断的关键点是寻找突破口，抓住突破口进行合理假设和推断。：特殊颜色，特殊状态，特殊气味等物理性质特殊反应类型和反应条件，特殊反应现象和官能团所特有的性质，特殊制法和特殊用途等。有机合成首先判断目标有机物属于哪类有机物，其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关系。根据给定原料，结合信息，利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段，找出官能团引入、转换的途径及保护方法。找出关键点、突破点后，要正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择最佳合成途径。式和题给信息确定其同分异构属于酯类，结合水解产物的结构和性质确定X为对二苯甲酸，Y为CH2OHCH2OH 18．【2016天津卷-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题： 已知：RCHO+R＇OH+R＂OH （1）A的名称是_______；B分子中共面原子数目最多为________；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有__________种。 （2）D中含氧官能团的名称是_____，写出检验该官能团的化学反应方程式： _____。 （3）E为有机物，能发生的反应有__________。 a．聚合反应b．加成反应c．消去反应d．取代反应 （4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构：________。 （5）以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。 （6）问题（5）的合成路线中第一步反应的目的是__________。 【答案】（1）正丁醛或丁醛 9 8 （2）醛基 +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O； （3）cd； （4）CH2=CHCH2OCH3、、、； （5）； （6）保护醛基(或其他合理答案) +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或 +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O； （3）根据流程图，结合信息，C在酸性条件下反应生成、CH3CH2CH2CHO和CH3CH2OH以及水，因此E为CH3CH2OH，属于醇，能发生的反应有消去反应和取代反应，故选cd； （4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团， F可能的结构有：CH2=CHCH2OCH3、、，故答案为：CH2=CHCH2OCH3、、； 【考点定位】考查有机合成与推断 【名师点晴】本题为信息推断题，解这类题目的关键是看懂信息，明确各类有机物的基本反应类型和相互转化关系。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发