人教版高中化学选修五第15合成高分子化合物的基本方法.docxVIP

合成高分子化合物的基本方法____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________1.了解有机合成的过程，掌握有机合成的基本原则；2.了解逆合成分析法，通过简单化合物的逆合成分析，巩固烃、卤代烃、烃的含氧衍生物的性质及相互转化关系，并认识有机合成在人类生活和社会进步中的重大意义。初步学会设计合理的有机合成路线；3.掌握碳链的增长与缩短、官能团的引入和转化的方法，加深对有机合成的关键步骤的认识。知识点一.有机合成的过程 1．有机合成的定义。有机合成是指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机物的过程。 2．有机合成遵循的原则。（1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。（3）合成路线要符合“绿色环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。（5）要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。 3．有机合成的任务。有机合成的任务包括目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的引入与转化。 4．有机合成的过程。有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体……经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。其合成过程示意图如下：知识点二. 有机合成的关键有机合成的关键是目标化合物分子的碳骨架的构建和官能团的引入与转化。 1．碳骨架的构建。构建碳骨架是合成有机物的重要途径。构建碳骨架包括在原料分子及中间化合物分子中增长或缩短碳链、成环或开环等。（1）碳骨架增长。条件：有机合成所用的有机原料分子中所含碳原子数若小于目标物质的分子中的碳原子数，就需要增长碳链。（2）碳链的减短。条件：有机合成所用的有机原料分子中所含碳原子数大于目标物分子，就需要减短碳链。（3）开环反应。 2．官能团的引入、消除和转化。有机合成的思路是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的官能团。根据所学过的有机反应，应掌握有机物官能团的引人、消除和转化的各种方法。（1）官能团的引入。（2）官能团的消除。①通过有机物加成可消除不饱和键；②通过消去、氧化或酯化可消除羟基；③通过加成或氧化可消除醛基；④通过消去或取代可消除卤原子。（3）官能团的转变。①利用官能团的衍生关系进行转变，如：醇醛—→羧酸②通过不同的反应途径增加官能团的个数，如：③通过不同的反应，改变官能团的位置。官能团的转化是有机合成中常见的方法，卤代烃在官能团的转化中起着桥梁作用。因此要熟练记住有机物之间相互转化的关系图并能熟练运用。知识点三.有机合成的方法——逆合成分析法 1．有机合成的方法包括正向合成分析法和逆合成分析法等。2．正向合成分析法是从已知的原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，其合成示意图是：基础原料中间体中间体 ------ 目标化合物3．逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒推一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体的合成与目标化合物一样，又可以由更上一步的中间体得到。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线（如下图所示）：目标化合物中间体中间体 ------ 基础原料知识点四.有机合成路线的设计1．有机合成路线设计的程序。设计有机合成路线，可以从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。运用逆推法，优选最佳合成路线。在优选合成路线时，必须考虑是否符合绿色化学原理，以及合成操作是否安全可靠等问题。绿色合成的主要出发点是：有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性。 2．有机合成题的解题思路。（1）首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识和信息有关；（2）其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽