(全国通用版)2019版高考化学大一轮复习 第50讲 烃的含氧衍生物优选学案.docVIP

第50讲　烃的含氧衍生物 考纲要求 考情分析 命题趋势 1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。 2.了解烃类衍生物的重要应用及合成方法。 3.根据信息能设计有机化合物的合成路线。 2017，天津卷，2T 2017，海南卷，18T 2016，天津卷，8T 2016，全国卷乙，7T 2016，上海卷，11T 2016，江苏卷，11T 2016，四卷川，10T 高考对本部分的考查主要有两方面：(1)烃的含氧衍生物的组成；(2)醛、羧酸、酯的结构、化学性质和同分异构体的分析。预计2019年高考烃的含氧衍生物的组成、结构和化学性质依然是考查的热点。着重强化醇、醛、羧酸、酯之间的相互转化关系。 分值：15分 考点一　醇　酚 1．醇、酚的相关概念 (1)醇的相关概念 羟基与__烃基__或__苯环__侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的通式为　CnH2n＋1OH(n≥1)　。 ②醇的分类 (2)酚的相关概念：羟基与苯环__直接__相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚(结构简式为)。 2．醇类物理性质的变化规律 3．苯酚的物理性质 4．醇、酚的化学性质 (1)醇的化学性质(结合断键方式理解) 如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如表所示： 反应 断裂的价键 反应类型 化学方程式(以乙醇为例) 与活泼金属反应 ① 置换反应 2CH3CH2OH＋2Na―→　2CH3CH2ONa＋H2↑　 催化氧化反应 ①③ 氧化反应 2CH3CH2OH＋O2__2CH3CHO＋2H2O__ 与氢卤酸反应 ② 取代反应 CH3CH2OH＋HBr__CH3CH2Br＋H2O__ 分子间脱水反应 ①② 取代反应 2CH3CH2OH__CH3CH2OCH2CH3＋H2O__ 分子内脱水反应 ②⑤ 消去反应 __CH2===CH2↑＋H2O__ 酯化反应 ① 取代反应 __CH3COOCH2CH3＋H2O__ (2)酚的化学性质(结合基团之间的相互影响理解) 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基__活泼__；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢__活泼__。 ①弱酸性(苯环影响羟基) 电离方程式为____， 俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊试液变红。 写出苯酚与NaOH反应的化学方程式：__＋NaOH―→＋H2O__。 ②苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环) 苯酚与过量的浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式：____。 ③显色反应：苯酚与FeCl3溶液作用显__紫色__，利用这一反应可检验苯酚的存在。 ④加成反应(与H2)： ⑤氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显__粉红__色；易被酸性KMnO4溶液氧化；容易燃烧。 ⑥缩聚反应：＋nHCHO＋(n－1)H2O 1．判断正误，正确的划“√”，错误的划“×”。 (1)CH3OH、CH3CH2OH、HOCH2CH2OH的沸点逐渐升高。(　√　) (2)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应。(　√　) (3)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。(　√　) (4)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至170 ℃。 (　√　) (5)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤。 (　×　) 2．下列关于酚的说法不正确的是(　D　) A．酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物 B．酚类都具有弱酸性，可以和NaOH溶液反应 C．苯酚可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验苯酚 D．分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类 (1)醇类和卤代烃能发生消去反应，但条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。 (2)苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，所以苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2。向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3。 (3)醇与醚、芳香醇与酚在含有相同碳原子数时，互为同分异构体。 一　醇的催化氧化反应和消去反应规律 1．醇的催化氧化规律：醇的催化氧化反应与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。 2．醇的消去反应规律 (1)结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，该相邻的碳原子上必须连有氢原子。表示为 CH3OH(无相邻碳原子)，(CH3)3CCH2OH、(相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。 (2)醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。 (3)一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种数。如CH3CH2CH(CH3)OH的消去有机产物有2种。 [例1]下列醇类物质中既能发生