选修五34有机合成 wo.pptVIP

基础原料 中间体1 各类有机物的性质 1、通过加成反应消除不饱和键 1. 不同官能团间的转换 CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 第二课时 探讨学习1 卡托普利的合成 ——多步反应一次计算 【学与问】 科里（E.J.Corey）:编制了第一个计算机辅助有机合成路线的设计程序，于1990年获诺贝尔奖。 ? 探讨学习2 官能团的保护 三、有机合成遵循的原则 1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2、尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 3、满足“绿色化学”的要求。 4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。 5、尊重客观事实，按一定顺序反应引入官能团，注意对先引入的官能团的保护。 三、有机合成的方法 2、逆合成分析法 逆合成分析法示意图 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。 C— OH C— OH O O H2C— OH H2C— OH H2C— Cl H2C— Cl CH2 CH2 C— OC2H5 C— OC2H5 O O (石油裂解气) CH3CH2OH +H2O +Cl2 [O] 浓H2SO4 水解 如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？ 1 2 3 4 5 △ 探讨学习2 如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？写出有关方程式。 1、CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 高温、高压 催化剂 2、CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl CH2Cl 3、CH2Cl CH2Cl + H2O CH2OH CH2OH NaOH溶液 △ 4、CH2OH CH2OH [O] COOH COOH COOH COOH 5、 + 2C2H5OH COOC2H5 COOC2H5 浓H2SO4 △ + 2H2O 【例】以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为： BrCH2-CH=CH-CH2Br HOCH2-CH=CH-CH2OH HOCH2-CHCl-CH2-CH2OH HOOC-CHCl-CH2-COOH HOOC-CH=CH-COOH CH3OOC-CH=CH-COOCH3 A B C D E 设计B、D两步的目的是什么？ 【思考与交流】 原料 中间产物 产品 顺 顺 逆 逆 课堂练习 用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线 认目标 巧切断 再切断 …… 得原料 得路线 采用逆合成分析： NaOH C2H5OH 逆合成分析： + NaOH水 合成路线： Br2 O2 Cu O2 浓H2SO4 Br2 Br2 NaOH水 [作业]课本P67第3题 * 第四节 有机合成 科技创造生活，合成造福人类！ 人类合成自然界中不存在的有机物，满足需要 世界上每年合成的近百万种新化合物中约70%以上是有机化合物。 “水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。 宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。 一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成的概念 2、有机合成的任务 （1）目标化合物分子碳链骨架的构建； （2）官能团的转化和引入。 碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环） 目标化合物 中间体2 辅助原料1 辅助原料2 辅助原料3 副产物1 副产物2 3、有机合成的过程： 有机合成过程示意图 CH3CH2 X -X 卤代烃 苯 甲苯 苯及同系物 CH≡CH 碳碳三键 炔烃 CH2=CH2 碳碳双键 烯烃 CH3CH3 烷烃 主要化学性质 代表物 通式 官能团 类别 CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 CnH2n-6 CnH2n+1X (1)取代反应(2)催化裂化(3)燃烧反应 (1)加成反应(2)氧化反应 (3)加聚反应 (1)加成反应(2)氧化反应(3)加聚反应 (1)取代反应(2)加成反应(3)氧化反应 (1)取代反应（水解反应）(2)消去反应 知识回顾： CH3COOC2H5 酯 CH3COOH 羧酸 CH3CHO 醛 C6H5-OH 酚 CH3CH2OH 醇 主要化学性质 代表物 通式 官能