第十篇 醇和醚(习题解答).pptVIP

第十章 醇和醚 * 中国矿业大学(北京)化学与环境工程学院 教材:徐寿昌 主编 高等教育出版社 有机化学 Organic Chemistry （习题解答） 主讲教师：王启宝 教授 wqb@cumtb.edu.cn 第十章 醇和醚 作业（P244） 2、4、5、 6：注意第(3、4)题考虑脱水产物与苯的共轭. 8（注意烯丙位重排） 9（1、2）： 注意（2）扩环重排问题 10（1、3） 11（2、5、6） 12、13、16 21（2、3、4、5） 注意（3、4）产物的比较P236. 22（2、6） 27。 卢卡斯试剂—将浓盐酸与无水ZnCl2所配制的溶液。与醇反应生成水和氯烷，氯烷不溶于水而呈混浊或分层。根据观察现象出现的快慢判断醇的类型。 本题由快到慢： （2）（3）（1） 2. 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的次序. 解答： * 三种样品中分别加入卢卡斯试剂，出现混浊（或分层）快的为CH2=CHCH2OH，加热下出现混浊的为CH3CH2CH2OH，无此现象的为CH3CH2CH2Cl。 4. 区别下列各组化合物 解答：方法1 方法2 (繁) 还有用Br2鉴别之的. * 三种样品中分别加入卢卡斯试剂，立即出现混浊（或分层）的为叔丁醇，几分钟后出现混浊的为仲丁醇，加热后才反应出现浑浊的为正丁醇。 解答： ? 2种样品中分别加入卢卡斯试剂，立即出现混浊（或分层）的为?-苯乙醇，加热后出现混浊（或分层）的为?-苯乙醇。P215 解答： * 注意：此反应中与水（H-OH）的加成为反马加成，产物为顺式加成（同侧）。 5. 顺-2-苯基-2-丁烯和2-甲基-1-戊烯经硼氢化-氧化反应后，生成何种产物？ 解答： 因H,OH加成均在同侧(顺式加成P217),故只有一对对映体,而非两对. 此类合成产物有手性碳原子的题目,看题目的具体要求,如题意暗示写立体结构的就写立体结构,一般写结构简式就可以了. 3-苯基-2-丁醇 2-甲基戊醇 RS法命名？注意编号。 1 2 3 4 6. 写出下列化合物的脱水产物： 解答： 一般写主要产物的即可. ?（唯一产物）共轭体系 一般写主要产物的即可. 烯丙位重排（P202） 解答： 8. 写成共振结构式也可. 不是加成反应.是制卤代烃 烯丙位重排（P202） 解答： 写成共振结构式也可. 不是加成反应.是制卤代烃 9. 用反应历程解释下列反应事实： 解答： (2) ? 扩环重排 （1）扩环后，五元环比四元环的张力能低，即：稳定； （2）扩环后生成的2级碳正离子比扩环前的伯碳正离子稳定。 解答： 注意反应条件：（1）干醚； （ 2 ）H3O+ 10. 用适当的格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇（各写出2种不同组合） 解答： 解答： 注意反应条件：（1）干醚； （ 2 ） H3O + 11. 合成题 （1）干醚，（2）H3+O 解答： 解答： +? （1）干醚，（2）H3O + 解答： 直接用HCl利用重排也可以（P225例题） 12. 完成下列转变 解答： 利用重排来合成,除成熟事例,要谨慎使用. 注意：用HCl（重排），另外，对应的卤代烃水解制该醇不行，易消除生成烯烃。 解答： *