第十七章 烟草潜喷鼻物质.ppt

第十七章 烟草潜香类成分 引 言 概念 由于烟气中的大部分成分是通过烟草调制、陈化或燃烧产生的，因此可以推知，烟叶中存在着一些本身没有香味或对香味感受作用不大的物质。但该类物质在烟草燃烧过程中能释放出对人的香味感受起着重要作用的香味成分，我们把这类通过燃烧能产生香味成分的物质称为烟气“潜香类”物质或“潜香”化合物 引 言 特点 与常规香料比较，它具有在自然条件下挥发性弱，化学性质稳定的特点，其本身没有香味或对香味感觉作用不大，但它在陈化或燃烧中能够转化产生致香物质 引 言 分类 —糖苷化合物类 —糖酯化合物类 —Amadori化合物类 —萜烯化合物类 —类脂化合物 —其它 糖苷类潜香成分 结构通式 糖苷类潜香成分 作用 植物组织挥发性香味化合物的前体，糖苷类物质是一些植物体内的二级代谢产物，广泛存在于植物体的各个器官中(花、果实、叶、皮、根等)。在叶子中通过生物合成作用生成糖苷结合态的芳香前体,然后输送到花中,花开时通过植物体内各种酶的水解作用释放出各种芳香组分。由于组分的差异及含量的多寡,会形成富有特色的各种水果及蔬菜香气 糖苷类潜香成分 作用 热解释放出配糖体结构类型的香味成分，改善主流烟气和测流烟气的香味和吸味 糖苷类潜香成分 糖苷类物质在烟草中的分离、鉴定 1976年，Anderson等人用糖苷给烟草加香获得专利，并于1977年从烤烟中分离出螺倍半萜烯类糖苷，研究了该化合物的结构、立体构型和合成。1980年，Green等人研究发现，通过水解烟草中释放出一些香味物质例如3-羟基二氢大马酮和3-羰基-紫罗兰醇。并由此提出了烟草中的这些物质是以糖苷形式存在的非挥发性香气前体物质 糖苷类潜香成分 糖苷类物质在烟草中的分离、鉴定 1981年，Heckman等人的研究结果表明通过酶水解烤烟内的糖苷，使一系列烟草糖苷配体分离物的量显著增加(见表1)，进一步验证了Green等人的观点 糖苷类潜香成分 表1 烤烟内的糖苷的酶水解使苷配体的增大量（mg/100g） 糖苷类潜香成分 糖苷类物质在烟草中的分离、鉴定 1983年，日本烟草公司的Kokai等人从烟草中分离出了日齐素1，2-二糖苷，该物质可用于卷烟加香。具体的提取分离方法为：3Kg干烟末室温下用甲醇提取48小时后浓缩，加入4L水，用正己烷和氯仿洗涤后过柱Dowex CCR-2（H+）和AmberliteIR-45（OH-），用3Kg丁醇萃取，浓缩后溶解在水中，活性炭脱色，甲醇洗涤，浓缩后过SiO2柱，再经反相高效液相色谱可得目标产物 糖苷类潜香成分 糖苷类物质在烟草中的分离、鉴定 1988年，Drawert等人从弗吉尼亚烟叶和白肋烟中发现了许多糖苷类香味前提物质，这些物质的大部分糖苷配体都是类胡萝卜素的降解产物，茄酮和大马酮被认为由相应的前体物质经酸催化水解脱水重排生成的 糖苷类潜香成分 糖苷类物质在烟草中的分离、鉴定 这类前体物质的含量与烟草的类型、质量、部位、以及加工技术和参数有关，烤烟中含量高于晾烟，烟梗中含量很少。研究结果暗示通过分析烟草中该类物质的含量可以评价其香气质量 糖苷类潜香成分 糖苷类物质在烟草中的分离、鉴定 通过分析研究发现，这类前体物质可以提高香气质量。例如，下面结构的这些物质在烟草中存在，并对卷烟吸味起积极作用 糖苷类潜香成分 糖苷类物质在烟草中的分离、鉴定 1989年，Kapfer等人研究了烟草中糖苷结合的香味成分，结果表明：游离的糖苷配体没有十分明显改善卷烟烟气香味的作用效果，但当形成糖苷结合的物质后却具有明显提高卷烟烟气的香味效果，这些健合产物可随主流烟气进入烟气冷凝物中，并定量测定了该类物质在烟气中的转移率为10%左右 糖苷类潜香成分 糖苷类物质在烟草中的分离、鉴定 1997年，Tazaki从弗吉尼亚烟叶中提取出了13-羟基-茄酮-β-葡萄糖苷，并把这种糖苷用于提高卷烟的香气。提取方法：用31Kg甲醇对3Kg含水量为10%的烟叶进行萃取，萃取物经减压浓缩后溶于水中，水溶液用丁醇萃取，有机相浓缩后过HP-20色谱柱和m-Bondpak C-18色谱柱，得到24mg的13-羟基-茄酮-β-葡萄糖苷 糖苷类潜香成分 糖苷类物质在烟草中的分离、鉴定 Kodama等从烤烟烟叶中分离出了一种萜烯醇类糖苷——地黄普内酯糖苷（见下图）并用化学方法合成了该物质。该物质是猕猴桃内酯的香味前体 糖苷类潜香成分 糖苷类物质在烟草中的分离、鉴定 Kenji等人对烤烟烟叶的糖苷组分进行了分离鉴定，分离并鉴定出丁香苷、松柏苷、野莴菊苷、Blumenol葡萄糖苷、β-D-苄基葡萄糖苷和5,6-环氧-5,6-二氢-3-羟基-β-紫罗兰醇的β-D-葡萄糖苷。其中丁香苷和松柏苷是首次从烟草中分离鉴定的成分