有机化学11章环化合物.pptVIP

类别 常见杂环母环的结构和名称 五元杂环 六元杂环 吡咯 呋喃 噻吩 吡啶 γ-吡喃 第十一章 杂环化合物和生物碱 表11-1 常见杂环母环的结构和名称 苯稠杂环 杂环稠杂环 吲哚 喋啶 嘌呤 类别 常见杂环母环的结构和名称 表11-1 常见杂环母环的结构和名称（续） 第十一章 杂环化合物和生物碱 从杂原子开始用阿拉伯数字依次编号；或从与杂原子相邻的碳原子开始用希腊字母α、β、γ等编号。 含1个杂原子的杂环化合物 第十一章 杂环化合物和生物碱 应使杂原子位次之和为最小，并从连有氢的杂原子开始编号。 含2个相同杂原子的杂环化合物 第十一章 杂环化合物和生物碱 按O、S、N 先后顺序编号使杂原子的位次之和最小。 含2个不同杂原子的杂环化合物 第十一章 杂环化合物和生物碱 苯稠杂环 第十一章 杂环化合物和生物碱 苯稠杂环的编号与相应的芳香烃一致 杂环稠杂环 第十一章 杂环化合物和生物碱 有特定的编号 标氢 第十一章 杂环化合物和生物碱 2H-吡喃 4H-吡喃 （α-吡喃） （γ-吡喃） 9H -嘌呤 7H-嘌呤 选杂环为母体，将取代基的位次、数目及名称写在杂环母环名称前。 连有取代基的杂环化合物 第十一章 杂环化合物和生物碱 2-硝基呋喃 （α-硝基呋喃） 4-甲基吡啶 8-羟基喹啉 （γ-甲基吡啶） 以侧链的官能团作母体来命名 第十一章 杂环化合物和生物碱 2-呋喃甲醛 3-吲哚乙酸 3-噻吩磺酸 （α-呋喃甲醛） (β-噻吩磺酸) 第十一章 杂环化合物和生物碱 溶解性 吡咯、呋喃和噻吩在水中溶解度都不大，而易溶于有机溶剂。 吡咯、呋喃、噻吩在水中的溶解度分别为 1︰17 1︰35 1︰700 第十一章 杂环化合物和生物碱 酸碱性 吡咯分子的碱性很弱(pKb = 13.6)，相反，氮原子上的氢原子却显示出弱酸性(pKa = 15)，能与固体氢氧化钾共热成盐。生成的盐很不稳定，遇水即分解。 第十一章 杂环化合物和生物碱 卤代反应 吡咯、呋喃和噻吩易与卤素发生卤代反应。 第十一章 杂环化合物和生物碱 硝化反应 五元杂环一般采用乙酰硝酸（CH3COONO2）作硝化剂在低温下进行硝化反应，主要为α-硝基产物。 * 第十一章 杂环化合物和生物碱 杂环化合物是指构成环的原子除碳原子外还有其他原子的一类化合物。环中的其他原子称为杂原子，常见杂原子有氧、硫、氮等。 本章所讨论的杂环化合物，是环系比较稳定，结构与性质和苯相似，具有不同程度芳香性的杂环化合物（芳杂环）。 本章同步测试参考答案 生物碱分子中大多含有含氮杂环，是一类重要的天然有机化合物。 第一节 杂环化合物 第二节 生物碱 学习目标： 1.熟悉杂环化合物的的定义和分类 2.掌握杂环化合物的命名 3.掌握杂环化合物性质与结构的关系 4.了解重要的杂环化合物 知识目标： 1.能对杂环化合物命名 2.能运用化学方法鉴别常见杂环化合物 第十一章 杂环化合物和生物碱 第一节 杂环化合物 能力目标： 一、杂环化合物的分类、命名 （一）分类 杂环化合物通常以杂环母环的结构为基础进行分类。 表11-1 列出了常见杂环母环的结构与名称 第十一章 杂环化合物和生物碱 第一节 杂环化合物 （二）命名 1.杂环母环的命名 第十一章 杂环化合物和生物碱 一、杂环化合物的分类、命名 第一节 杂环化合物 音译法是外文谐音汉字加“口”偏旁表示杂环母核的名称。 如呋喃（furan）、噻吩（thiophene）、嘌呤（purine） （二）命名 2.杂环母环的编号 （1）含1个杂原子的杂环 （2）含2个相同杂原子的杂环 第十一章 杂环化合物和生物碱 一、杂环化合物的分类、命名 第一节 杂环化合物 （3）含2个不同杂原子的杂环 （4）苯稠杂环 （6）标氢 （5）有特定编号的稠杂环母环 3.取代杂环化合物的命名 的命名，可以选杂环为母体，将取 代基的位次、数目及名称写在杂环母环名称前。有时也将杂环 作取代基，以