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本科12实验11酯的水解
兴趣实验:亚甲蓝反复变色的实验 * 课程名称:化学教学论实验 主讲教师:丁 伟 实验11 酯的水解 实验目的: 1 研究乙酸乙酯水解的条件; 2 学会区分酯和水的区分技术。 实验药品: 乙酸乙酯、硫酸(1:5) 、20%氢氧化钠、甲基橙、石蕊试液、蒸馏水、亚甲蓝溶液(0.2%) 实验器具: 酒精灯 1个 铁三脚架 1个 石棉网 1个 500mL烧杯(用于水浴法加热) 1个 20×200mm试管3支 滴管 若干 带有单孔橡皮塞的玻璃导管(20cm)3支。 实验装置 方法1 乙酸乙酯实验装置如右图所示。 1在三支中号试管中分别注入2毫升蒸馏水再依次分别加入2毫升蒸馏水、2毫升硫酸、2毫升氢氧化钠溶液。 2在碱性溶液中滴加十几滴石蕊试液,另两只试管各滴加十几滴甲基橙指示剂。 3再在三支试管中各加入2毫升乙酸乙酯,振荡后静置,可明显看到有不同颜色的 分层。 4在一烧杯中注入水,置于石棉网上加热。加热约5分钟(期间注意震荡),即可明显看到三支试管的 水解程度不同。 实验现象及结果 实验装置 方法2 乙酸乙酯实验装置如右图所示。每支试管口上配有长约20cm玻璃导管的单孔橡皮塞,作为冷凝装置。 1开水 2蒸馏水+亚甲基蓝溶液 3、4、5乙酸乙酯 6氢氧化钠溶液+亚甲基蓝溶液 7稀硫酸+亚甲基蓝溶液 实验步骤 1.取3支20×200mm的试管,并按l、2、3编号。 2.在1、2、3号试管里依次加入6mL蒸馏水、6mL稀硫酸(1:5)、6mL8%的氢氧化钠溶液,再各加入1滴0.2%亚甲基蓝溶液和1滴管的乙酸乙酯(约1mL)后,分别塞上带有长约20cm玻璃导管的单孔橡皮塞,振荡,静置。第1、2号试管内,酯层为无色,水溶液层为蓝色。第3号试管内,酯层为红色,水溶液层为蓝色。 3.取1只500mL烧杯,从热水瓶里倒入约200-300mL开水(90-95℃),将上述3支试管同时插入开水里水浴。每隔20s钟,将3支试管同时取出、振荡10s钟后,并立即放回热水浴中。 酯在强碱性溶液里水解快 红色酯层消失,只有蓝色水溶液层 1min钟 3 无色酯层消失,只有蓝色水溶液层 2.5min钟 酯在强酸性溶液里水解慢 无色酯层减少约一半,水溶液层为蓝色 1min钟 2 酯在蒸馏水里基本不水解 无色酯层量基本不变,水溶液层为蓝色 4min钟 1 结 论 实 验 现 象 水浴时间 试管号 实验结果记录在下表 (注:水浴时间栏是指从一开始水浴加热时算起,其中包括振荡的时间)。 实验说明 1.使用亚甲基蓝的目的,是为了区分酯层和水溶液层,以增加实验现象的可见度,便于对比观察。亚甲基蓝是一种氧化还原指示剂,其水溶液呈蓝色,不溶于乙酸乙酯。在强碱性溶液中,亚甲基蓝能与强碱反应生成一种物质(季硫碱),在水溶液中仍呈蓝色。但此物质在水溶液中能被乙酸乙酯萃取,使酯层呈红色。 学名:亚甲蓝(Methylene blue) C16H18ClN3S·3H2O=373.9 结构式: 别名:品蓝,次甲基蓝,四甲基蓝,盐基湖蓝,碱性亚甲天蓝 性状:发亮深绿色结晶或细小深褐色粉末,带青铜光泽。无气味。在空气中稳定。易溶于水,能溶于醇,溶液为天蓝色,溶于氯仿,不溶于醚和苯。水溶液遇锌粉及稀硫酸能褪色,但暴露空气中能恢复,若加氨水则恢复更快。能与多数无机盐生成复盐。最大吸收值668,609nm。 2.酯的水解反应是吸热反应,水浴温度越高越好,水浴温度高,酯水解速度快,短时间内能出现明显的酯层量减少的现象。但水浴温度超过乙酸乙酯的沸点,乙酸乙酯挥发快,反而得不到令人信服的正确结果。因此,本实验增添了冷凝装置,这样就不需要控制热水温度,也不用担心水浴温度超过乙酸乙酯的沸点,可用热水瓶里的开水直接进行水浴加热,使实验操作简单化。 3.酸、碱的浓度要适合,药品的用量要适当。一般来说,酸、碱浓度大,酯水解速度快;浓度低水解速度慢。但要使水解结果酯层量有明显的梯度变化时,就得有适合的酸、碱浓度和适当的药品用量。否则,将会出现异常现象。 4.振荡试管的次数要适当。酯层在水溶液层上方,振荡试管有利于酯与酸、碱溶液的接触机会,加快水解速度。但太频繁地振荡试管,会使反应温度降低,延长反应时间,尤其在冬季。
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