有机化学6 醛与酮.ppt

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有机化学6 醛与酮

第六章 醛和酮 托伦(Tollens)试剂是一种无色的银氨配合物溶液,其中Ag + 起着氧化剂作用,当它与醛共热时,醛被氧化为羧酸,而它则被还原为金属银,附着在试管内壁上,形成光亮的银镜,因此该反应也称为银镜反应。 醛基上氢原子由于受羰基的影响变得比较活泼,易被氧化,因此醛具有较强的还原性。 【例如】 CH3CHO + [Ag (NH3)2]+ CH3COONH4 + Ag↓+ H2O 光亮的银镜. 托伦反应 第六章 醛和酮 斐林(Fehling)试剂含有Cu2+的配离子,它具有弱氧化性,可将脂肪醛氧化成相应的羧酸,而Cu2+被还原为氧化亚铜沉淀。 甲醛因还原性强,可进一步把氧化亚铜还原为铜,在洁净的试管上形成铜镜。 【例如】 CH3-CHO + Cu2+(配离子) CH3-COO— + Cu2O↓+ H2O H-CHO + Cu2+(配离子) HCOO— + Cu↓ + H2O 光亮的铜镜. 砖红色沉淀. 芳香醛不能被斐林试剂所氧化,因此用于鉴别脂肪醛与芳香醛。 斐林反应 * 第六章 醛和酮 本章同步测试参考答案 醛的通式为: (Ar) R-CHO 酮的通式为: (Ar) R-CO-R/ (Ar/) 羰基与两个烃基相连的化合物称为酮。 羰基( )分别与烃基和氢原子相连的化合物称为醛(甲 醛例外)。 第六章 醛和酮 学习要求 知识目标: 1.熟悉醛酮的定义和分类 2.掌握醛酮的命名方法 3.了解醛酮的物理性质 4.掌握醛和酮的相似反应及不同的反应 能力目标: 1.能识别醛和酮的官能团 2.能运用化学方法鉴别醛与酮 第六章 醛和酮 一、醛、酮的分类和命名 (一)分类 【例如】 脂肪醛 脂肪酮 脂环酮 芳香醛 据烃基的不同可分为 脂肪醛酮 芳香醛酮 脂环醛酮 饱和醛酮 不饱和醛酮 第六章 醛和酮 一、醛、酮的分类和命名 (一)分类 【例如】 饱和醛 饱和酮 不饱和醛 CH3CH2CHO CH3COCH3 CH2=CHCH2CHO 第六章 醛和酮 一、醛、酮的分类和命名 (一)分类 【例如】     二元醛       二元酮 据分子中羰基的数目可分为 一元醛酮 多元醛酮 第六章 醛和酮 一、醛、酮的分类和命名 (二)命名 【例如】 1.普通命名法 适用于结构较简单的醛酮,脂肪醛的命名与醇相似;酮则根据所连接的两个烃基来命名。 CH3CHO 乙醛 甲(基)乙(基)酮 二苯(基)酮 第六章 醛和酮 一、醛、酮的分类和命名 (二)命名 【例如】 选择含有羰基的最长碳链为主链,称为某醛或某酮,醛的编号从羰基碳原子开始,不用标明其位次,酮则从靠近羰基的一端开始编号,并且必须在母体名称前注明羰基的位次。 3-甲基丁醛 4-甲基-2-戊酮 或 (β-甲基丁醛) (β-甲基-2-戊酮) 2.系统命名法 第六章 醛和酮 一、醛、酮的分类和命名 (二)命名 【例如】 命名不饱和醛酮时,羰基的编号应尽可能的小,并且还应注明不饱和碳原子所在的位置。 2-丁烯醛 5-甲基-3-己烯-2-酮 2.系统命名法 第六章 醛和酮 一、醛、酮的分类和命名 (二)命名 【例如】 芳香醛酮命名时,以脂肪醛酮为母体,把芳香烃基作为取代基来命名。 2.系统命名法 苯乙醛 邻羟基苯甲醛 第六章 醛和酮 用系统命名法命名下列醛和酮 2-甲基丙醛 2-甲基-3-戊烯醛 2-溴苯甲醛 环己酮 课堂练习 第六章 醛和酮 二、醛和酮的性质 (一)物理性质 状态: 甲醛为气体,其余的醛酮为液体或固体。 溶解性: C3以内的醛酮能溶于水,C6以上的醛酮几乎不溶于水, 而易溶于苯、乙醚等有机溶剂。 沸点: 醛酮的沸点比相应的烷烃和醚高,但比相对分子质量相

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