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* 第五章 醛和酮 第一节 醛和酮的命名 第二节 醛和酮的性质 羰基化合物： 醛和酮都含有羰基，具有某些相同的化学性质，易起亲核加成反应。 羰基结构： 第一节 醛和酮的命名 醛和酮的通式： O O R—C—H 或 RCHO R—C—R’ 醛 酮 醛和酮的命名： 脂肪醛按分子中含碳原子数目称为某醛； 脂肪酮按酮基所连接两个烃基称为某（基）某（基）酮，也可按碳原子数称为某酮。 HCHO CH3CHO CH3CH2CHO 甲醛 乙醛 丙醛 O O CH3—C—CH2—CH3 CH3—C—CH3 丁酮（甲基乙基甲酮） 丙酮（二甲基甲酮） 芳香醛和芳香酮命名常把芳香环作为取代基 —CHO CH3— —CHO 苯甲醛 对-甲基苯甲醛 O —C—CH 苯乙酮 3 系统命名法* 类似于醇： 1.首先选择含羰基的最长碳链为主链，称为某醛或某酮； 2.碳原子从醛基一端或最靠近羰基一端开始编号； 3.醛基不必标出位次，但酮的羰基位置需用数字写在某酮的前面，侧链取代基位次写在羰基位次之前。 （一）羰基的加成反应 一、醛和酮的共性 在羰基中，碳原子是以SP2杂化的。 第二节 醛和酮的化学性质 碳原子中还有1个未参与杂化P轨道，与氧原子的P轨道，形成1个π键（P电子云，具有较大流动性）。 试剂中带负电荷部分首先进攻羰基碳正原子，然后，试剂中的正电荷部分（一般是试剂中的氧原子）加到羰基氧原子上。 1.亲核加成： 这类试剂都具有亲核的性质，称亲核试剂。 由亲核试剂的进攻而引起的加成反应，称亲核加成。 2.常见的亲核试剂： 亚硫酸氢钠 NaHSO3 羟胺 H2N-OH 醇 HO-R （1）与NaHSO3的加成反应 （2） （1） 3.亲核加成反应* （2）与氨及其衍生物的加成（含氮亲核试剂的加成） 与羟胺（H2N-OH）的加成 CH3-C-H + HNH-OH CH3-CH-N-OH CHCH=N-OH O OH H -H2O 与苯肼（H2N-NH- ）的加成 CH3-C-H + HNH-NHC6H5 CH3-CH-N-NH C6H5 CH3-CH=N- NHC6H5 -H2O O OH H 与2，4-二硝基苯肼的加成反应 （3）与醇的加成反应（含氧亲核试剂的加成） 干燥氯化氢 半缩醛 半缩醛羟基 干燥氯化氢 缩醛 （二）烃基上的反应 醇醛缩合反应 与羰基相连的碳原子，叫做? -碳原子。在?-碳原子上的氢原子受邻近的羰基的影响，比较活泼，称? -活泼氢原子。 醇醛缩合反应：在稀碱的催化下，含有?-氢原子的醛可以发生自身的加成反应，形成?-羟基醛。 * ? ? ? -羟基丁醛 酮中羰基的碳原子的正电性较醛弱，在同样的条件下，只能得到少量的? -羟基酮。 丙酮（99%） 二丙酮醇（1%） * * *