有机化学-第十四章 油脂磷脂与甾族化合物.ppt

油脂复习题 1 、解释下列名词： （1）必需脂肪酸 （2）皂化和皂化值 （3）油脂的硬化和碘值 2、油脂的主要成分是什么？ 3、油脂的皂化值、碘值各说明了什么问题？ 4、卵磷脂、脑磷脂和鞘磷脂的水解产物有何不同？如何将两者分离？ 3 4 5 6 7 8 14 15 16 17 2 1 10 11 12 13 9 18 19 A/B(反) ee稠合, B/C(反) ee稠合, C/D(反) ee稠合 5α-甾类化合物 A B C D A/B(顺),B/C(反),C/D(反) 5β-构型 5 A B C D 5β-甾类化合物 A/B(顺) ea稠合, B/C(反) ee稠合, C/D(反) ee稠合 C H 3 H H H C H 3 R H 3 4 5 6 7 8 14 15 16 17 2 1 10 11 12 13 9 18 19 A B C D 甾醇 胆甾醇(胆固醇) 20 21 22 23 24 25 26 27 16.2.2 重要的甾类化合物 李伯曼-布查反应——乙酐和浓硫酸与胆固醇的颜 反应。 胆固醇 红 紫 褐 绿 (氯仿) 醋酸酐 浓硫酸 7-脱氢胆固醇 维生素D3 维生素D2 麦角甾醇 7 8 7 8 胆甾酸 胆甾酸：胆酸、脱氧胆酸、鹅脱氧胆酸和石胆酸 胆酸 脱氧胆酸 鹅脱氧胆酸 石胆酸 3 7 12 24 3 3 3 7 12 甘氨胆酸 牛磺胆酸 胆汁酸 C H 3 O H O H O H C H 3 C O H N C H 2 C O O - N a + C H 3 疏水侧 亲水侧 胆汁酸盐——乳化剂 H2NCH2COOH H2NCH2CH2SO3H 肾上腺皮质激素 皮质酮 可的松 氢化可的松 醛固酮 甾体激素 甾体激素 性激素 睾丸酮 甲基睾丸酮 睾丸酮丙酸酯 黄体酮 β-雌二醇 炔诺酮 * LIPIDS 本章重点： 1、油脂和磷脂的组成和结构。 2、油脂的皂化反应和皂化值； 碘值。 3、卵磷脂、脑磷脂和鞘磷脂。 4、甾类化合物的结构特点。 脂类——指存在于生物体内的不溶于水而易溶于有机非极性溶剂并能被机体利用的有机化合物。 脂类 油脂 (油和脂肪) 类脂 (磷脂、糖脂类、甾醇类、前列腺素类等) 脂类的生理功能 能量的重要来源 组织器官的重要成分 液态 固态或半固态 第一节 油脂 油脂从化学组成上看，是一分子甘油和三分子高级脂肪酸形成的酯。 单甘油酯 混甘油酯 14.1 油脂的组成、命名和结构特点 油脂中的脂肪酸 ： 饱和脂肪酸 月桂酸 (十二酸) 豆蔻酸 (十四酸) 软脂酸 (十六酸) 硬脂酸 (十八酸) 花生酸 (二十酸) C H 3 ( C H 2 ) 10 C O O H C H 3 ( C H 2 ) 12 C O O H C H 3 ( C H 2 ) 14 C O O H C H 3 ( C H 2 ) 16 C O O H C H 3 ( C H 2 ) 18 C O O H 脂肪酸的命名有二种编码体系。 Δ编码体系从脂肪酸羧基的羧基碳原子开始计数编号； ω编码体系从脂肪酸甲基端的甲基碳原子开始计数编号；希腊字母编号规则与羧酸相同，离羧基最远的甲基碳原子为ω碳原子。 脂肪酸系统名称简写符号表示：用阿拉伯数字表示脂肪酸碳原子的总数，然后在冒号后写出双键的数目，最后在Δ或ω右上角标明双键的位置。 【18:2Δ9,12】 不饱和脂肪酸 油酸 (△9-十八碳烯酸) 18:1△9；18:1ω9 亚油酸 (△9,12-十八碳二烯酸) 18:2△9,12 ； 18:2ω6,9 不饱和脂肪酸 花生四烯酸 (△5,8,11,14-二十碳四烯酸) 20:4Δ5,8,11,14；20:4ω6,9,12,15 亚麻酸 (△9,12,15-十八碳三烯酸) 18:3△9,12,15； 18:3 w3,6,9 DHA (△4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸) 22:6△4,7,10,13,16,19 ; 22:6ω3,6,9,12,15,18 EPA (△5,8,11,14,17-二十碳五烯酸) 20:5△5,8,11,14,17; 20:5ω3,6,9,12,15 鱼油： 必需脂肪酸：亚油酸、亚麻酸和 花生四烯酸 即人体不能合成或合成不足，必须从食物中摄取的不饱和脂肪酸。 Essential Fatty Acid: 脂肪酸的特点： 碳链：直链， 12~22个偶数C 双键：顺式，非