芳香族化合物芳香族化合物芳香烃苯及苯的同系物二.PPTVIP

芳香烃 一、芳香族化合物 化学家预言第一次世界大战 1912-1913年，德国在国际市场上大量收 购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都 不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不 可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他 的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的 石油运到德国本土去。在石油商人感一以百思 不得其解时,一位化学家提醒世人说：“德国人 在准备发动战争了！”果然不出化学家所料， 德国于1914年发动了第一次世界大战。 这位化学家为何知道德国将发动战争 呢？这一奇怪现象引起了一位化学家的注意他 经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区 的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的 苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈性 炸药的三硝基甲苯的基础成分。这位化学家们 就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后 才向世人提出历史性预言的。 三、苯的同系物 苯的同系物的氧化反应 四、多环芳烃 P29 芳香烃对健康的危害 甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为： CH3 KMnO4、H+ COOH （苯甲酸） 这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。 反应机理： | —C—H | O || C—OH | 酸性高锰酸钾溶液 烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子 H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C × CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | | CH2—R CH3 | CH3—CH— CH3 | —C—CH3 | CH3 HOOC | | COOH HOOC— KMnO4/H+ 思考：产物是什么？ 可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。 例如：甲苯能发生硝化反应 邻硝基甲苯 对硝基甲苯 2 2 2 CH3 + HNO3 浓硫酸 300C CH3 NO2 CH3 NO2 + + H2O 2，4，6-三硝基甲苯 简称三硝基甲苯，又叫TNT 是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药 CH3 | | NO2 CH3 | NO2 O2N + 3HNO3 + 3H2O 浓硫酸 100℃ 侧链影响苯环 (2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同 ①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代 ②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化 (1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似 ①氧化反应 ②取代反应 ③加成反应 小结：化学性质 多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起 联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连 稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成 —CH2— — 二苯甲烷(C13H12) 联苯(C12H10) 萘(C10H8) 蒽(C14H10) * * 苯及苯的同系物 历史含义：具有香味的物质 现代含义：含苯环的有机化合物 现实意义：名称沿用 芳香烃：芳香族碳氢化合物, 简称又称“芳烃” 芳香族化合物 芳香烃 苯及苯的同系物 二、苯 C6H6 从苯的分子组成看，高度不饱和，苯是否具有不饱和烃的典型性质？ 分子式 思考： 1mLKMnO4酸性溶液 2mL苯 振荡 （ ） 1mL溴水 振荡 （ ） 2mL苯 紫红色不褪去 橙黄色不褪去 而转移到苯层 1、苯的结构 苯不具有烯烃的碳碳双键所特有的性质。 苯的结构学说的建立简史： 在苯分子的组成确定后，对苯分子结构的研究成了化学界的一个热点。有机化合物结构理论的创始人之一——凯库勒，在1865年提出苯的环状结构学说。 凯库勒在1866年发表的“关于芳香烃化合物的研究”一文中，提出两个假说： 1、苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链； 2、各链原子之间存在单双键交替形式。 （苯的凯库勒式） H C H C C H C H C