压轴题一有机合成及推断.docVIP

PAGE PAGE 8压轴题一　有机合成及推断1．最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物A，其结构如下：　在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能起了重要作用。为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B(如上)和C。经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。请回答下列问题：(1)化合物B能发生下列哪些类型的反应________。A．取代反应 B．加成反应 C．缩聚反应 D．氧化反应(2)写出化合物C所有可能的结构简式_____________________________________。(3)化合物C能经下列反应得到G(分子式为C8H6O2，分子内含有五元环)；eq \x(C)eq \o(――→,\s\up7(还原))eq \x(D)eq \o(――→,\s\up7(HBr))eq \x(E)eq \o(――→,\s\up9(①NaCN),\s\do3(②H3O＋))eq \x(F)eq \o(――→,\s\up9(浓H2SO4),\s\do3(△))eq \x(G)已知：RCOOHeq \o(――→,\s\up7(还原))RCH2OH，RXeq \o(――――→,\s\up9(①NaCN),\s\do3(②H3O＋))RCOOH①确认化合物C的结构简式为____________________________________________。②F―→G反应的化学方程式为_____________________________________________。③化合物E有多种同分异构体， 1H核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意三种的结构简式。2．F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：(1)A→B的反应类型是____________，D→E的反应类型是____________，E→F的反应类型是____________。(2)写出满足下列条件的B的所有同分异构体________________________(写结构简式)。①含有苯环　②含有酯基　③能与新制Cu(OH)2悬浊液反应(3)C中含有的官能团名称是______________。已知固体C在加热条件下可溶于甲醇，下列C→D的有关说法正确的是________。a．使用过量的甲醇，是为了提高D的产率b．浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑c．甲醇既是反应物，又是溶剂d．D的化学式为C9H9NO4(4)E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是____________________(写结构简式)。(5)已知 在一定条件下可水解为 和R2—NH2，则F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是__________________________。3．肺结核病在我国消失若干年后，现在又有死灰复燃的趋势，该病传染性强，危害大，为此，国家投入大量人力和财力对肺结核病进行免费治疗。对氨基水杨酸钠(PAS－Na)是抑制结核杆菌最有效的药物。已知：某同学设计的合成PAS－Na的两条路线如下：请回答：(1)E的结构简式是____________________________________________________。(2)甲和丙的名称分别是__________________________、　　　　　　　　　　　　　。(3)A―→B的化学方程式是___________________________，反应类型是　　　　　　。(4)A的同分异构体中含有硝基的芳香族化合物(不含A)的结构简式为____________。(5)有同学认为“路线二”不合理，不能制备PAS-Na，你的观点及理由是(填“能”或“不能”，若填“能”，可不写理由)。4．铅尘污染对人体危害极大，为了减少铅尘污染，各国都推广使用无铅汽油。所谓无铅汽油是用甲基叔丁基醚代替四乙基铅作抗震剂添加于汽油中，用于提高汽油的辛烷值。甲基叔丁基醚可通过如下方法合成：(CH3)3CBreq \o(――――→,\s\up9(NaOH),\s\do3(C2H5OH))ABeq \o(――→,\s\up9(水),\s\do3(△))(CH3)3COHeq \o(――→,\s\up7(a))(CH3)3CONaeq \o(――→,\s\up7(CH3I))(CH3)3COCH3。 资料支持：①ROSO3H(R表示烃基)eq \o(――→,\s\up9(水),\s\do3(△))ROH试回答下列问题：(1)试剂a是__________，中间产物A是_________________________