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五指毛桃化学成分研究
五指毛桃化学成分研究
[摘要] 利用各种色谱方法从五指毛桃中分离得到了17个化合物,根据理化常数和波谱数据鉴定了化合物的结构,分别为cyclomorusin(1),quercetin 3-O-[(6-O-E-sinapoyl)-β-D-glucopyranosyl]-(1→2)-β-D-glucopyranoside(2),3,5,4′-三羟基-6,7,3′-三甲氧基黄酮(3),槲皮素(4),小麦黄素(5),金合欢素(6),木犀草素(7),芹菜素(8),(E)-suberenol(9),meranzin hydrate(10),丁香酚甲醚(11),3-甲氧基-4-羟基苯甲酸(12),对羟基苯甲酸(13),绿原酸甲酯(14),大黄素(15),α-香树素乙酸酯(16),β-谷甾醇(17)。其中化合物1~6,9~15为首次从该植物中分离得到。
[关键词] 五指毛桃;桑科;化学成分;黄酮
[收稿日期] 2013-07-09
[基金项目] 国家科技支撑计划项目(2013BAI11B05);港澳台科技合作专项(2013DFM30080);广东省自然科学基金项目(S2012040007825);广东省高校国际科技合作创新平台项目(gjhz1003)
[通信作者] *张晓琦,博士,教授,博士生导师,Tel:(020)E-mail:xqzhang74@hotmail、com
[作者简介] 郑蓉蓉,硕士研究生,E-mail:zhengrongrong11@163、com 五指毛桃为桑科榕属植物佛手榕Ficus hirta Vahl的干燥根,又名南芪、五指牛奶、五爪龙。原植物为小灌木,因叶片五裂,故而得名,广泛分布于广东、广西等省区。五指毛桃味甘,性平,具有利湿舒筋、健脾补肺功效,临床上主要用于治疗脾虚浮肿、肝炎、风湿痹痛、食少无力、肺痨咳嗽等[1],在广东还广泛作为煲汤原料,为华南地区著名的药食两用植物[2-3]。现代研究表明五指毛桃水提物具有消化系统保护作用、平滑肌调节作用、抗氧化作用、杀菌抗炎作用,还能提高免疫功能[2-3]。本课题组在前期工作的基础上[4-6],继续从五指毛桃中分离鉴定了17个化合物,包括8个黄酮类成分:cyclomorusin(1),quercetin 3-O-[(6-O-E-sinapoyl)-β-D-glucopyranosyl]-(1→2)-β-D-glucopyranoside(2),3,5,4′-三羟基-6,7,3′-三甲氧基黄酮(3),槲皮素(4),小麦黄素(5),金合欢素(6),木犀草素(7),芹菜素(8),2个香豆素类成分:(E)-suberenol(9),meranzin hydrate(10);7个其他类成分:丁香酚甲醚(11),3-甲氧基-4-羟基苯甲酸(12),对羟基苯甲酸(13),绿原酸甲酯(14),大黄素(15),α-香树素乙酸酯(16),β-谷甾醇(17),其中化合物1~6,9~15为首次从该植物中分离得到。
1 材料
熔点用X-5型显微熔点测定仪测定(温度计未校正);紫外光谱(UV)用JASCO UV-550紫外光谱仪测定;红外光谱(IR)用JASCO FT/IR-480 Plus Fourier Transform 红外光谱仪测定(KBr压片);旋光值用JASCO P-102旋光仪测定;NMR用BRUKER AV-400型核磁共振仪测定;ESI-MS用Finnigan LCQ Advantage MAX质谱仪测定。柱色谱用硅胶为青岛海洋化工厂产品;硅胶GF254薄层预制板为烟台化学工业研究所产品;RP-18 F254S薄层预制板和ODS柱色谱材料为Merck公司产品;Sephadex LH-20为Pharmacia公司产品;所用试剂均为化学纯或分析纯。
实验药材于2006年11月采自广东省从化市流溪河林场,生长于林间及灌木丛中,2~3年生,由广东药学院李书渊教授鉴定为佛手榕F、 hirta的根,即五指毛桃。植物标本(2006110601)现存于暨南大学中药及天然药物研究所。
2 提取与分离
五指毛桃9、0 kg,干燥粉碎后经95%乙醇渗漉提取,回收溶剂得浸膏(400 g)。浸膏加水混悬,依次用环己烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取,分别得到环己烷部分(40 g),乙酸乙酯部分(90 g),正丁醇部分(90 g)和水部分(180 g)。环己烷部分经硅胶柱色谱,用环己烷-乙酸乙酯梯度洗脱(100∶0~0∶100),得到Fr、 A1~Fr、A6 共 6 个部分。Fr、 A2经硅胶柱色谱,以环己烷-乙酸乙酯(95∶5~1∶1)梯度洗脱,再经Sephadex LH-20凝胶柱色谱(氯仿-甲醇1∶1)、重结晶方法分离得到化合
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