专题1 有机化合物的合成.docVIP

PAGE PAGE 22专题一 有机化合物的合成一、有机合成的一般原则1、反应步骤较少，总产率高。2、每步的主要产物易于分离提纯。3、原料易得价格便宜。二、有机物的合成方法（包括碳架的建立、各种官能团引进等）（一）芳香族化合物的合成1、合成苯环上仅连有一个基团的化合物① 一般以苯为原料，通过芳香烃的亲电取代反应引入基团，如表1：② 通过芳香重氮盐的亲核取代反应引入基团，如表2：③ 也可以通过活化的芳香卤烃的亲核取代引入基团，如表3：2、合成苯环上仅连有两个基团的化合物如果所需合成的化合物两个基团相互处于邻位或对位，则其中至少有一个基团属于邻、对位定位基；如果所需合成的化合物两个基团相互处于间位，则其中至少有一个基团属于间位定位基。例如：Br Br NO2 Ar ArH 合成苯环上含有两个基团的化合物时，如果两个两个基团相互处于邻位或对位，而两个基团都不是邻、对位定位基或两个基团相互处于间位，但都不是间位定位基，在这两种情况下，一般不能依靠其中一个基团的定位作用将另一个基团引入所需的位置上，而需要通过中间转化过程来实现。具体办法有：（1）对于亲电取代反应，在合成顺序中，若会形成邻、对位定位基中间体，则进行亲电取代反应，例如由苯合成对硝基苯甲酮。（2）引入一种基团，这种基团具有一定的定位作用，待第二基团引入后，再除去这种基团，例如由苯合成间二溴苯。（3）当用取代苯作为起始物时，可