书写同分异构体---类型和方法梳理.docxVIP

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书写同分异构体类型及方法梳理1. 同系物、同分异构体、同素异形体和同位素的比较概 念同系物同分异构体同素异形体同位素研究范围有机物化合物单质原子 限制条件结构相似分子式相同同一元素质子数相同组成相差CH2原子团结构不同性质不同中子数不同二. 同分异构体的类型绝大多数有机物普遍存在同分异构现象,高中阶段的同分异构现象主要有4种情况。即碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构和顺反异构。1. 碳链异构碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构,如,正丁烷与异丁烷。由于烷烃分子中没有官能团,所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构,而只有碳链异构。再如,CH3CH2CH2CH2CHO(戊醛)与(CH3)2CHCH2CHO(2-甲基丁醛)也属于碳链异构。2. 官能团位置异构含有官能团的有机物,由于官能团的位置不同引起的异构。如,CH3CH=CHCH3和CH3CH2CH=CH2;CH3CH2CH2CH2COH(1-丁醇)与CH3CH2CH(OH)CH3(2-丁醇);邻二甲苯、间二甲苯与对二甲苯。含有官能团(包括碳碳双键、叁键)的有机物一般都存在官能团位置异构。互为碳链异构和官能团位置异构的有机物属于同类物质异构。3. 官能团类别异构所谓官能团类别异构是指分子式相同,官能团类型不同所引起的异构。除烷烃以外,绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体。各类有机物异构体情况见下表:有机物通式可能类别实 例CnH2n+2只能是烷烃,异构类别只有碳架异构CH3CH2CH2CH2CH3,CH3CH(CH3)CH2CH3,C(CH3)4CnH2n单烯烃、环烷烃CH2=CHCH2CH3,CH3CH=CHCH3,CH2=C(CH3)2,CH2=CH2, CnH2n-2炔烃、二烯烃CHCCH2CH3,CH3CCCH3,CH2=CH—CH=CH2CnH2n-6芳香烃(苯及其同系物)CnH2n+2O饱和脂肪醇、醚CH3CH2CH2OH,CH3CH(OH)CH3,CH3OCH2CH3CnH2nO醛、酮、环醚、环醇、烯基醇CH3CH2CHO,CH3COCH3,CH=CHCH2OH,,CnH2nO2羧酸、酯、羟醛、羟基酮CH3CH2COOH,CH3COOCH3、HCOOCH2CH3,HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO,CH3COCH2OHCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n+1NO2硝基烷,氨基酸CH3CH2NO2、H2N—CH2COOHCn(H2O)m糖类C6H12O6:CH2OH(CHOH)4CHO,CH20H(CHOH)3COCH2OHC12H22011:蔗糖、麦芽糖【名师点睛】淀粉和纤维素都可用(C6H10O5)n,但由于n不等,所以不是同分异构体。4. 顺反异构不饱和烃(烯烃)的C=C双键,还C=N双键,N=N双键及环状等化合物中可能存在顺反异构(一般如无特殊说明,不考虑顺反异构)。【名师点睛】存在顺反异构的条件:碳碳双键的每一个碳原子连两个不同的原子或原子团。三.同分异构体的书写方法(一)思路方法1. 列出有机物的分子式。2. 根据分子式找出符合的通式,由通式初步确定该化合物为烷烃、;烯烃或环烷烃、;炔烃、二烯烃或环烯烃;芳香烃及烃的衍生物等。3. 书写顺序:先写碳链异构,再写位置异构,最后写官能团异构。(二)碳链异构书写规律碳链异构的书写顺序应遵循:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻到间,后三句是指支链的大小、支链的移动及排布形式,或参考“成直链一线穿,从头摘、挂中间,往边排、不到端”的口诀书写,要注意思维有序,谨防重复和遗漏。典例1请写出C7H16的所有同分异构体 ⑴ 先写最长的碳链: ⑵ 减少1个C,找出对称轴,依次加在第②、③ ……个C上(不超过中线): ⑶ 减少2个C,找出对称轴: ① 组成一个-C2H5,从第3个C加起(不超过中线): ② 分为两个-CH3 a 两个-CH3在同一碳原子上(不超过中线): b两个-CH3在不同的碳原子上:—CH2 CH3—CH3⑷ 减少3个C,取代基为—CH2 CH3—CH3【名师点睛】1. 主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,连接不能到端。碳总为四键,规律牢记心间。2. 甲基不能挂在第一个碳上,乙基不能挂在第二个碳上,丙基不能挂在第三个碳上。3. 熟记C1-C6的碳链异构:甲烷CH4、乙烷C2H6、丙烷C3H8无同分异构体丁烷C4H102种:CH3CH2CH2CH3、戊烷C5H123种:、、己烷C6H145种:、 、 、 、 (二)官能团位置异构书写规律1. 移位法对于含有官能团的单烯烃、炔烃、饱和一元脂肪醇、饱和

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