2019届高考化学总复习 选考部分 有机化学基础模块综合检测 苏教版.docVIP

PAGE PAGE 1 选修　有机化学基础模块综合检测 (时间：60分钟；满分：90分)1．(15分)(2017·高考全国卷Ⅲ)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下： 回答下列问题：(1)A的结构简式为______________。C的化学名称是____________。(2)③的反应试剂和反应条件分别是____________，该反应的类型是__________。(3)⑤的反应方程式为___________________________________。吡啶是一种有机碱，其作用是_____________________________。(4)G的分子式为______________。(5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有________种。(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线：___________________________(其他试剂任选)。解析：(1)根据B的分子式可知A是含有7个碳原子的芳香烃，A是甲苯。是甲苯分子中甲基上的3个氢原子被3个氟原子取代的产物，名称是三氟甲苯。(2)反应③在苯环上引入了硝基，所用试剂是浓硫酸与浓硝酸的混合物，反应条件是加热。该反应的实质是硝基取代了苯环上的一个氢原子，所以是取代反应。(3)观察G的结构简式可知，反应⑤是E中氨基上的氢原子与中的氯原子结合成HCl，同时生成F，据此可写出反应⑤的化学方程式。该反应中有HCl生成，而吡啶是一种有机碱，可与HCl反应，因而能够促使上述反应正向进行，提高原料的利用率。(4)G的分子式为C11H11F3N2O3。(5)G的苯环上有3个不同的取代基，不妨设为—X、—Y、—Z。可以先确定—X、—Y在苯环上的相对位置，得到邻、间、对3种同分异构体，再将—Z分别取代上述3种同分异构体中苯环上的氢原子，分别得到4种、4种、2种同分异构体，共有10种，则H可能的结构有9种。(6)对比原料和目标产物，目标产物在苯甲醚的对位引入了—NHCOCH3。结合题干中合成路线的信息，运用逆合成分析法，首先在苯甲醚的对位引入硝基，再将硝基还原为氨基，最后与发生取代反应即可得到目标产物。吸收反应产生的HCl，提高反应转化率(4)C11H11F3N2O32．(15分)化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：(1)C中的含氧官能团名称为________和________。(2)D→E 的反应类型为________。(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：__________________。 ①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。(4)G 的分子式为C12H14N2O2 ，经氧化得到H，写出G的结构简式：__________________。(5)已知： (R代表烃基，R′代表烃基或H) 请写出以 和(CH3)2SO4为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。解析：(1)C中含有的“—C—O—C—”为醚键，“—COO—”为酯基。(2)D中N原子上的H原子被BrCH2COCH3中的—CH2COCH3取代，故D→E发生的是取代反应。(3)能水解，说明含有酯基；产物之一为α-氨基酸，即含有；对比C的结构简式知，除以上结构和苯环外，还有一个碳原子和一个氧原子；另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的H原子，则符合条件的C的同分异构体中苯环上的两个取代基应处于对位，且其水解产物之一具有对称结构，由此写出其结构简式为。(4)对比F和H的结构简式可知，F中的酯基转变成了醛基。已知G经氧化得到H，则G中含有醇羟基，由此写出G的结构简式为。(5)与HBr发生取代反应生成 ，模仿A→B的反应可知：可转化成，硝基被还原生成氨基，氨基上的H原子与 中的Br原子结合生成HBr，另一产物即为。答案：(1)醚键　酯基(2)取代反应(3) (4)(5) 3．(15分)(2016·高考全国卷Ⅰ)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：(1)下列关于糖类的说法正确的是______(填标号)。a．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为____________。(3)D生成E的反应类型为____________。(4)由F生成G的化学方程式为_____________________