《有机化学》课件 - 欢迎光临上海海洋大学成人教育学院.doc

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附件四:上海水产大学成人教育学院《有机化学》课程讲义PAGE PAGE 131有机化学 第一章 绪论 一、有机化合物有机化合物就是碳化合物。有机化学是研究有机化合物的化学。 有机化合物的特点: 1、易燃:这与有机化合物中所含的碳、氢有关。eg:酒精、汽油等都易燃烧,而无机物一般不易燃烧。2、难溶于H2O:大多数有机化合物分子中的原子以共价键结合。所以极性小或者没有极性。∴难溶于H2O而易溶于有机溶剂。3、熔点和沸点低:有机化合物分子中的晶体排列是借范德华力来维持。无机化合物分子中的化学键多为离子键。破坏范德华力所需要的能量低,∴有机物的熔点低,一般400℃。4、反应速度慢:有机化合物分子中的共价键,在进行反应时,不像无机物分子中的离子键那样容易离解为离子。∴反映速度较慢,一般常需加热或加催化剂。5、反应复杂:常有副反应发生。6、数量庞大,结构复杂7、不导电 以上所举的几个特点只是有机化合物的一般特性,并不是绝对的标志。有些有机化合物,如:①CCl4不但不燃烧,而且可作灭火剂。②糖、酒精、醋酸也是非常容易溶于H2O∴在认识共性的情况下,要注意它们的个性。二、有机化合物的分类 单由碳、氢组成的化合物称为烃。烃中的氢可被其他原子或基因(官能团)所取代,从而形成各类有机化合物。官能团是有机分子结构中能反映出特殊性质的原子或原子团。 三?、结构式的表示 有机化合物分子具有三维立体形状。以甲烷为例:它的碳原子位于正四面体的中心,4个氢位于正四面体的4个顶角上,C—H键间的夹角为109.5度。原子间的这种排列关系也可用楔形立体结构式表示,还可用Newman投影式等表示 例1:在沸点、熔点和溶解度方面,有机化合物和无机盐有哪些差别?解:共价的有机物具有较低的沸点和熔点,因为有机分子之间的吸引力较小,因此克服这种吸引力(沸腾or熔融)较为容易。相反,在无机物中,带相反电荷的离子之间的静电吸引力非常大,固而很难沸腾or熔融。无机盐通常易溶于水:因为水有助于分离构成无机盐的离子,成为溶剂化的离子。有机物一般不溶于水而溶于有机溶剂,无机物则不溶于有机溶剂。 四?、电负性和极性 分子中成键原子吸引电子的相对倾向用电负性表示。原子的电负性越大,其吸引和保持电子的倾向就越大。几种常见元素的电负性的相对值为:F(4.0)O(3.5)Cl. N(3.0)Br(2.8)S.C.I(2.5)H(2.1)五 分子间的力 有三种分子间力a)偶极—偶极吸引力。(定向力)由一个极性分子的δ+端吸引另一极性分子的δ-端而形成。(只存在极性分子中)b)氢键。一个H原子能在二个电负性较大的原子(通常为F、O、N)之间起一种桥梁作用从而形成氢键,其中氢以共价键与一个原子结合,又以纯粹的静电力与另一个原子结合。(很苛刻,1、一定要有F、N、O,而且要有未成对电子。2、要有H)c)伦敦(London)力。(色散力)一个非极性分子的电子可使其邻近的非极性分子的电荷发生瞬间的不平衡,从而出现瞬间偶极。这种偶极造成一中很弱的吸引力。分子的分子量越大,电子数就越多。这种吸引力也就越大。极性分子间也同样存在这种色散力。第二章 烷烃(饱和脂肪烃)一、定义由C、H所组成,通式为CnH2n+2的一类化合物称烷烃。烷烃中只存在着单键,因此被称为是“饱和的”。 二、命名法: 1.习惯命名法(普通命名法)?含1-10个C的直链烷烃用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳数,末尾加“烷”字即可。超过10个C的烷烃用中文数字表示碳数。为了表明是直链,常在直链烷烃前冠以“正”字。但也可省略。非直链烷烃则在名字前冠以“异”“新”等词头。 Eg: CH3CH2CH3 CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)11CH3 (正)丙烷 (正)癸烷 (正)十三烷? ? 异戊烷 新戊烷有机化合物结构式中的碳原子根据其所处的不同地位而分为4种:凡和一个碳或碳链相连者称为伯碳原子(也称1级碳原子,1。);和二个碳或碳链相连者称为仲碳原子(也称2级碳原子,2。);和三个碳或碳链相连者称为叔碳原子(也称3级碳原子,3。);和四个碳或碳链相连者称为季碳原子(也称4级碳原子,4。)。下式中 分别代表伯、仲、叔、季碳原子连在伯、仲、叔碳上的氢分别称为伯、仲、叔氢。烷烃分子除去一个H后剩下的部分称为基,其名称根据相应的烷烃而称为某基。统用R表示。 甲基 乙基 异丙基 叔丁基 2.系统命名法(IUPAC法)①选择一个最长的连续的碳链为主链,视为母体,写出与之相当的直链烷烃的名称,然后将主链碳原子依次编号,把取代基位次和名称写在母体名称前。②主

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