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专题4 烃的衍生物
第一单元 卤代烃
教学目标:
1.了解卤代烃对人类生活的影响,了解合理使用化学物质的重要意义。
2.通过对卤代烃给人类生存环境造成破坏的讨论,初步形成环境保护意识。
3.通过对溴乙烷主要化学性质的探究,学习卤代烃的一般性质,了解卤代烃的用途。
4.认识消去反应的特点,能判断有机反应是否属于消去反应。
重点: 溴乙烷的结构特点和主要化学性质。
难点:卤代烃发生消去反应的条件。
一、卤代烃
1、定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。
像氯乙烷这样,烃分子中的氢原子被卤素原子取代后,形成的化合物就是卤代烃。
官能团:
卤素原子(—X)
2.通式:
饱和一卤代烃
CnH2n+1X
1)按卤素原子种类分:
2)按卤素原子数目分:
3)根据烃基结构分:
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等
一卤代烃、多卤代烃
卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等
3、卤代烃的分类
一卤代烃
二卤代烃
三卤代烃
CH3CH2Cl
CH2=CHCl
4.卤代烃的物理性质
(1)溶解性:均难溶于水,易溶于有机溶剂;某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
(2)密度:一氯代烷密度随C↗而↘且小于1,一溴代烷密度大于1
(3) 沸点:①大于同碳个数的烃② C↗沸点↗③ C相同,支链越多,沸点越低。
(如:溴(碘)代烃。CH2BrCH2Br
(一)卤代烃的熔沸点高低规律:
1.随分子中碳原子和卤素原子数目的增加(氟代烃除外)
2.随卤素原子序数的增大而升高
(二)卤代烃的溶解性规律:
绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小,但能溶于很多有机溶剂。
(三)卤代烃的密度:
密度随碳原子数增加而降低。 (一氟代烃和一氯代烃一般比水轻,溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。)
4.卤代烃的物理性质
(四)状态:少数是气体,大多为液体或固体。
如:一氯(氟)代烃CH3Cl、C2H5Cl、CH2=CHCl为气态
选主链:含连接-X的C原子的最长碳链为主链,命名“某烷”。
编序号:从离支链最近的一端编号,把-X原子当作取代基
5、卤代烷烃的命名
2-溴丙烷
2,3-二甲基-2-溴丁烷
1,2-二氯丁烷
6.卤代烃的同分异构体
一卤代烃同分异构体的书写方法①等效氢问题(对称轴)如:正丁烷分子中的对称:CH3CH2CH2CH3,其中1与4,2与3号碳上的氢是等效的;
异丁烷分子中的对称:(CH3)2CHCH3,有3种氢
②C4H9Cl分子中存在着碳链异构和官能团位置异构两种异构类型。先写最长碳链,降碳为取代基,Cl原子位置转换:
二卤代烃同分异构体的书写方法
定一移一
1、喷雾推进器
使油漆、杀虫剂或化妆品加压易液化,减压易汽化
2、冷冻剂
氟利昂加压易液化,无味无臭,对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却
3、起泡剂
使成型的塑料内产生很多细小的气泡
氟氯碳化合物的用途
二、溴乙烷
卤代烃的代表
1、分子组成与结构
电子式:
C2H5Br
结构式:
球棍模型
分子式:
CH3CH2Br
结构简式:
溴乙烷在核磁共振氢谱中怎样表现?
2.物理性质
纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水, 可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃
而乙烷为无色气体,沸点-88.6 ℃,不溶于水。
C—Br键易断裂,使溴原子易被取代。由于官能团(-Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。
溴乙烷的结构特点
3.溴乙烷的化学性质
实验:取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液,观察现象。
溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质,不能电离。
没有明显变化(没有浅黄色沉淀产生)
现象:
证明:
一、溴乙烷的水解反应与溴原子的检验
1.溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验
实验步骤:
将溴乙烷和氢氧化钠溶液按一定的比例充分混合,观察。
加热直至大试管中的液体不再分层为止。
10mL溴乙烷
结论:①无乙烯生成
②产生浅黄色沉淀
现象:①酸性高锰酸钾不褪色
②浅黄色沉淀是AgBr,说明反应后溶液中存在Br-
①溴乙烷的水解反应
NaOH溶液
△
CH3CH2Br + NaOH
CH3CH2OH + NaBr
反应实质:
NaOH+ HBr = NaBr + H2O
反应类型:取代
溴乙烷断键:C—- Br
离子方程式?
反应用量:一X需要一个氢氧根
因为:Ag+ + OH— = AgOH(白色)↓
2AgOH = Ag2O(褐色) + H2O;
褐色掩蔽AgBr的浅黄色,使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化!
检验溴离子时为什么必须用硝酸酸化?
小结:卤代烃
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