苯及苯环上的亲电取代反应 (2).pptVIP

芳香烃的类型及命名 单环芳烃 a.一烃基（苯作母体） b.二烃基苯 苯分子结构 1. 卤化反应 3. 磺化反应 磺化反应的应用 Friedel-Crafts（费瑞德-克拉夫茨）反应 F-C反应的研究动态 在绿色溶剂离子液体中研究F-C反应.如十二烯与苯合成十二烷基苯的反应中,如用酸作催化剂,反应温度为100℃,而用离子液体则在室温下就可进行. 最稳定 苯酚硝化 三个?键，共轭程度增加，最稳定 不稳定 不稳定 硝基苯硝化 正电荷分布在直接与吸电子基相连的环碳原子上 比较稳定 比较稳定 氯苯硝化 3、二取代苯亲电取代反应的定位规律 1）两个定位基对新基的定位作用一致时，新基进入指定位置。 2）两个定位基对新基的定位作用不一致时，存在两种情况： A 若两定位基属同一类，新基进入苯环的位置由强基决定。 B 若两定位基为不同类，新基进入苯环的位置由第一类定位基决定。 卤素作为第一类定位基的特例 五、定位规则在有机合成上的应用 例一：由 合成 第二条合成路线不可取 例二： 路线一： 路线二： 二、多环芳烃和非苯芳烃 一）稠环芳烃 1、萘的反应 1）亲电取代反应：在萘环上，电子的离域不象苯环那样完全平均化，而是在?-C上的电子云密度较高，β-C上次之，中间共用的两个C上更小，因此萘的稳定性比苯差，其亲电取代反应一般发生在?位