联想有机合成与推断题金钥匙叶增喜周云蓉.pptVIP

能使溴水褪色或变色的物质及有关化学反应原理分别为： ①烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类及其不饱和烃的衍生物反应，使溴水褪色CH2=CH2+Br2——→CH2Br-CH2BrCH≡CH+Br2——→CHBr=CHBr(或CH≡CH+2Br2——→CHBr2-CHBr2CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CH=CH-CH2Br(或CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CHBr-CH=CH2) ②与苯酚反应生成白色沉淀 ③与醛类等有醛基的物质反应，使溴水褪色CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr ④因萃取作用使溴水褪色，有机溶剂溶解溴呈橙色(或棕红色)。（1）密度大于1的溶剂（四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等）；（2）密度小于1的溶剂（液态的饱和烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱和酯）。 ⑤与碱性溶液(如NaOH溶液、Na2CO3溶液等)反应，使溴水褪色。Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O(或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O)Br2+Na2CO3=NaBr+NaBrO+CO2 ⑥与较强的无机还原剂(如H2S、SO2、KI和FeSO4等)发生反应，使溴水褪色。Br2+H2S=2HBr+S↓(浅黄色沉淀)Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO43Br2+6FeSO4=2Fe2(SO4)3+2FeBr3Br2+2KI=2KBr+I2(溶液变为棕色) ⑦其它：石油产品（裂化气、裂解气、裂化石油等）；天然橡胶等。 能使高锰酸钾溶液褪色的物质及有关化学反应原理分别为： ①与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类及不饱和烃的衍生物反应，使高锰酸钾溶液褪色；与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②与部分醇羟基、酚羟基（如苯酚）发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色 ③与醛类等有醛基的有机物（如醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等）发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色 ④与具有还原性的无机还原剂(如H2S、SO2、FeSO4、KI、HCl等)反应，使高锰酸钾溶液褪色。 ⑤石油产品（裂化气、裂解气、裂化石油等）；天然橡胶等。 归纳“既使高锰酸钾溶液褪色，又使溴水褪色的物质”包括： 既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水褪色的物质包括分子结构中有C=C双键、C≡叁键、醛基(—CHO)的有机物；苯酚和无机还原剂。苯的同系物只能使其中的酸性高锰酸钾溶液褪色；有机萃取剂只能使其中的溴水褪色。有此可见：烃类有机物的鉴别最常用的试剂是酸性高锰酸钾溶液和溴水，烃的衍生物的鉴别往往避免使用酸性高锰酸钾溶液和溴水，一般是利用各官能团的特征反应。 应用：结构（ ? ）→性质（如与NaOH反应） 1.HPE是合成除草剂的重要中间体，其结构简式如下左图所示。1 mol HPE最多可以和 mol NaOH反应。 2．利尿酸在奥运会上被禁用，其结构简式如上右图所示。 下列叙述正确的是 A．利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14Cl2O4 B．利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个 C．1 mol利尿酸能与7 mol H2发生加成反应 D. 利尿酸能与FeCl3溶液发生显色反应 E．1 mol利尿酸能最多可以和 mol NaOH反应。 同类问题不同设问，考查同分异构体的书写！ 1. 某有机物A的化学式为C6H12O2，已知A~E有如图转化关系，且D不与Na2CO3溶液反应，C、E均能发生银镜反应，则A的结构可能有( ) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 2.下列是有机化合物A的转化过程： 若Z与A为不同类别同分异构体，并且具有下列性质： ①Z不能与NaHCO3溶液反应； ②Z不能使溴水褪色； ③1 mol Z与足量金属钠反应可以生成1 mol H2； ④Z分子的一氯取代产物只有两种(不考虑立体异构现象)。 则Z的结构简式为 。 * 有机合成与推断题的金钥匙 联想 浙江省遂昌中学 叶增喜 浙江省遂昌职业中专 周云蓉 例1.已知有机化合物A、B、C、D、E之间有如下转化关系： 试判断A、B、C、D所属物质类别。 练 习 A B C D E Br2/CCl4 OH–/H2O Cu/O2 银氨溶液 水浴加热 反应条件 物质类型 　①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时 　（当反应条件为NaOH水溶液并加热时） ②当反应条件为光照且与X2反应时　 ③当反应条件为催化剂存在下的加氢