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环烷烃的异构现象
正丁烷分子构象的能量曲线图 三、烷烃的命名 基本原则为: 1.直链烷烃称为某烷,10个C以内用10大天干“甲、乙、 丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸”表示碳原子数, 11 个或以上C用“十一、十二…”中文数字表示碳原子数。 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3(CH2)7CH3 戊烷 壬烷 CH3(CH2)10CH3 CH3(CH2)18CH3 十二烷 二十烷 (一)普通命名法 2.有特殊结构的支链烷烃分别称为正某烷、异某烷 和新某烷。 主链 2-甲基戊烷 1 2 3 4 5 (二)系统命名法 选主链 选含支链最多、最长的碳链为主链(母体), 称为某烷,将支链作为取代基,称为烷基。 编号 从靠近支链的碳端开始,用阿拉伯数字 对主链上的碳原子依次编号。 命名 以主链为母体,取代基的位次、数目、名称写在前,母体名称某烃写在后。 甲基Methane CH3- ( Me -) 亚甲基 -CH2- 次甲基 - CH - 乙基 Ethane CH3CH2- ( Et - ) 正丙基Propane CH3CH2CH2- ( n-Pr - ) 异丙基 (CH3)2CH- (i-Pr -) 正丁基 Butane CH3CH2CH2CH2- ( n-Bu - ) 叔丁基 (CH3)3C- ( i-Bu - ) (一)取代基(烷基)的命名 特别注意: 当分子中含有多个相同支链时,可合并;若为不同支链时,按取代基团次序规定顺序写出名称。 甲基乙基丙基丁基异丁基异丙基叔丁基 2,3,5-三甲基己烷 2,5-二甲基-3-乙基己烷 2. 用系统命名法命名下列化合物。 课堂互动 四、烷烃的性质 烷烃分子中的C—C键和C—H键都是σ键,键能高,比较稳定。在一定条件下,能发生一些反应。 甲烷卤代动画 卤代反应 ① 链的引发阶段: Cl2 → 2Cl· (光照或加热) ② 链的增长阶段: CH4 + Cl· → CH3· + HCl ? CH3· + Cl2 → CH3Cl + Cl· 产生的一氯甲烷再与氯自由基作用: CH3Cl + Cl· → ·CH2Cl + HCl ·CH2Cl + Cl2 → CH2Cl2 + Cl· 如此循环可得到三氯甲烷和四氯化碳。 卤代反应机理——自由基链锁反应 或 第二节 环烷烃 一、脂环烃的分类和命名 1. 脂环烃的分类 在相应的烷烃名称前加上“环”字。 环丙烷 环丁烷 环戊烷 环已烷 单环烷烃的通式为:CnH2n(n≥3)。 2. 脂环烃的命名——单环烷烃 一个支链 以环烷烃为母体,支链为取代基命名。 多个取代基 从小的取代基开始编号,并使其位次最小 2. 脂环烃的命名——复杂单环烷烃 二、环烷烃的结构和异构现象 环丙烷的结构动画 (一)环烷烃的结构 稳定性:环己烷环戊烷环丁烷环丙烷 与张力能有关 结论:环烷烃的张力能越大,越不稳定。 与分子张力有关 结论:键角偏差越大,张力越大,环越不稳定。 顺-1,4-二甲基环己烷 反-1,4-二甲基环己烷 碳环上的取代基的空间排列方式不同而引起的构造异构现象。 (二)环烷烃的异构现象 1.顺反异构 ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 优势构象 椅式 船式 2.环己烷的构象 三、环烷烃的性质 1.取代反应(卤代反应) 加氢活性:环丙烷环丁烷环戊烷环己烷 稳 定 性:环己烷环戊烷环丁烷环丙烷 2.加成反应 (1)催化加氢 1,3–二溴丙烷 (2)加卤素 为氢加到含氢较多的碳原子,卤素加到含氢较少的碳原子上。 断键部位:含氢最多与含氢最少的键断。 环丙烷易反应其生成的产物按马氏规则加成 (3)加卤化氢 重点小结 ????????????????????????????????????????????????
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